L-Ornithin

Ornithin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der nicht-proteinogenen Aminosäuren, die eine Rolle im Harnstoffzyklus spielt. Das Molekül ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert; das entsprechende (R)-Enantiomer ist das D-Ornithin. Siehe auch: L-Ornithin-Hydrochlorid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Ornithin

Formel
C₅H₁₂N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
132,163 (g/mol)

CAS-Nummer
70-26-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-731-7

InChI Key
AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N

Systematischer Name
(2S)-2,5-Diaminopentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Ornithin; (S)-(+)-Ornithin; L-(+)-Diaminovaleriansäure; Ornithin

Abkürzung
Orn

INCI-Bezeichnung
ORNITHINE

Englische Bezeichnung
L-Ornithine
(S)-Ornithine
(2S)-2,5-Diaminopentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Ornithin:

C₅H₁₂N₂O₂

M_r = 132,163 g/mol

(2S)-2,5-Diaminopentansäure
SMILES: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Ornithin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose Kristalle.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = -4,22.

Schmelzpunkt
140 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,94 bei 25 °C

Spezifische Drehung [α]
[α_D = +11,5 (H₂O, c = 6,5)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-1920000000-b0357b8c9888abda7d80
splash10-001i-0900000000-e3fc95eb909e45d8e648
splash10-001i-1900000000-cdd9aac89a5a71814ff3
splash10-0006-0920000000-f65f61e4a3739eabb1d1
splash10-00xr-9500000000-c522ef68c00507b3d5b4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8ZeLmUDI5W8

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000214

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Ornithin - C₅H₁₂N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 44,95844 %
¹³C: 0,48167 %
¹⁴C: Spuren
45,4401 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,15142 %
9,1523 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 21,11611 %
¹⁵N: 0,08044 %
21,1966 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 24,15218 %
¹⁷O: 0,00928 %
¹⁸O: 0,04963 %
24,2110 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 132,163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,566 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 132,0898776344 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₁₂¹⁴N₂¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

L-Ornithin wird durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium hergestellt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ORNITHINE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35745.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6262ChemSpider:ID 6026Kegg Datenbank:ID D08302ECHA Info Card:100.000.665UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E524N2IXA3EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00883219NCI Thesaurus:C29611 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:25104-12-5; 3184-13-2; 7006-33-9; 410523-46-5; 204201-13-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Ornithin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001532530.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Ornithin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.