Luteolin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein gelber Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide, speziell der Flavone, mit einem Phenylchroman-Grundgerüst.
Luteolin wurde 1929 erstmals in reiner Form vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul isoliert und charakterisiert.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Luteolin
C15H10O6
286,239 (g/mol)
491-70-3
207-741-0
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Luteolol; 3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavon; Daphneflavonol
INCI-Bezeichnung
Luteolin
Englische Bezeichnung
3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavone
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 75590; Natural Yellow 2
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Luteolin:
C15H10O6
Mr = 286,239 g/mol
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on
SMILES: c1cc(c(cc1c2cc(=O)c3c(cc(cc3o2)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Luteolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende, sehr schlecht wasserlösliche Kristalle, die bei etwa 330 °C schmelzen.
329,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0090000000-7b507d1551bc27fa6952
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Luteolin - C15H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,27497 %
13C: 0,66719 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00035 %
3H: Spuren
1H: 3,52118 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 33,45482 %
17O: 0,01286 %
18O: 0,06875 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 286,239 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,494 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 286,047738042 Da - bezogen auf 12C151H1016O6.
Vorkommen
Luteolin ist ein natürlich vorkommendes Flavonoid mit potenziellen antioxidativen, entzündungshemmenden, Apoptose-induzierenden und chemopräventiven Aktivitäten. Bei der Verabreichung fängt Luteolin freie Radikale ab, schützt die Zellen vor durch reaktive Sauerstoffspezies (ROS) verursachte Schäden und induziert in Tumorzellen einen direkten Stillstand des Zellzyklus und eine Apoptose; dies hemmt die Tumorzellproliferation und unterdrückt die Metastasierung.
Der Name der Substanz leitet sich vom Färber-Wau (Reseda luteola, auch Färber-Resede, Echter Wau, Gelb- oder Gilbkraut) ab. Luteolin kommt am häufigsten in Blättern vor - aber auch in Rinden, Blüten und Pollen. Luteolinreiche Nahrungsmittel sind unter anderem Sellerie, Brokkoli, grüner Pfeffer, Petersilie, Thymian, Löwenzahn, Perilla, Kamillentee, Karotten, Olivenöl, Pfefferminze, Rosmarin, Oregano, Navelorangen und viele anderen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Luteolin
Luteolin ist in der EU als Inhaltsstoff von Kosmetika in der Funktion als hautpflegende Komponente zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83796.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.038.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Luteolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Luteolin.
[1] - Miguel Lopez-Lazaro:
Distribution and Biological Activities of the Flavonoid Luteolin.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2009), DOI 10.2174/138955709787001712.
[2] - U. Wölfle, C. M. Schempp:
Flavonoide als vielseitige Wirkstoffe für die Haut - Fokus Luteolin.
In: Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin, (2017), DOI 10.1159/000477788.
Letzte Änderung am 07.03.2024.
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