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Luteolin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Luteolin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein gelber Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide, speziell der Flavone, mit einem Phenylchroman-Grundgerüst.

Luteolin wurde 1929 erstmals in reiner Form vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul isoliert und charakterisiert.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C15H10O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
286,239 (g/mol)
CAS-Nummer
491-70-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-741-0
InChI Key
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen
Luteolol; 3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavon; Daphneflavonol

INCI-Bezeichnung
Luteolin

Englische Bezeichnung
3´,4´,5,7-Tetrahydroxyflavone

Vorkommen

Luteolin ist ein natürlich vorkommendes Flavonoid mit potenziellen antioxidativen, entzündungshemmenden, Apoptose-induzierenden und chemopräventiven Aktivitäten. Bei der Verabreichung fängt Luteolin freie Radikale ab, schützt die Zellen vor durch reaktive Sauerstoffspezies (ROS) verursachte Schäden und induziert in Tumorzellen einen direkten Stillstand des Zellzyklus und eine Apoptose; dies hemmt die Tumorzellproliferation und unterdrückt die Metastasierung.

Der Name der Substanz leitet sich vom Färber-Wau (Reseda luteola, auch Färber-Resede, Echter Wau, Gelb- oder Gilbkraut) ab. Luteolin kommt am häufigsten in Blättern vor - aber auch in Rinden, Blüten und Pollen. Luteolinreiche Nahrungsmittel sind unter anderem Sellerie, Brokkoli, grüner Pfeffer, Petersilie, Thymian, Löwenzahn, Perilla, Kamillentee, Karotten, Olivenöl, Pfefferminze, Rosmarin, Oregano, Navelorangen und viele anderen.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Luteolin ist in der EU als Inhaltsstoff von Kosmetika in der Funktion als hautpflegende Komponente zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83796.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende, sehr schlecht wasserlösliche Kristalle, die bei etwa 330 °C schmelzen.

Schmelzpunkt
329,5 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4Cm7xBEkyL0
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Luteolin - C15H10O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 62,27497 %
13C: 0,66719 %
14C: Spuren
62,9422 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 3,52118 %
2H: 0,00035 %
3H: Spuren
3,5215 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 33,45482 %
17O: 0,01274 %
18O: 0,06875 %
33,5363 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 286,239 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,494 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 286,047738042 Da - bezogen auf 12C151H1016O6.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.038.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5280445ChemSpider:ID 4444102UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KUX1ZNC9J2EPA Chemistry Dashboard:DTXSID4074988

 

Weitere Identifikatoren

C.I. Colour IndexCI-Nummer 75590 - C. I. Natural Yellow 2SMILESc1cc(c(cc1c2cc(=O)c3c(cc(cc3o2)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H

 

Literatur und Quellen

[1] - Miguel Lopez-Lazaro:
Distribution and Biological Activities of the Flavonoid Luteolin.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2009), DOI 10.2174/138955709787001712.

[2] - U. Wölfle, C. M. Schempp:
Flavonoide als vielseitige Wirkstoffe für die Haut - Fokus Luteolin.
In: Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin, (2017), DOI 10.1159/000477788.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.


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