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Oleoylethanolamid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Oleoylethanolamid ist eine organische Verbindung, die chemisch als das Ethanolamid der Ölsäure beschrieben wird. Aus biochemischer Sicht handelt es sich bei der Substanz um ein einfach ungesättigtes Analogon des Endocannabinoids Anandamid und um ein natürlich vorkommendes Ethanolamid-Lipid, das die Nahrungsaufnahme und das Körpergewicht bei Wirbeltieren reguliert. Oleoylethanolamid wirkt unabhängig vom Cannabinoidweg und reguliert die PPAR-α-Aktivität, um die Lipolyse zu stimulieren.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleoylethanolamid
Formel
C20H39NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
325,537 (g/mol)
CAS-Nummer
111-58-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-884-8
InChI Key
BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(2-Hydroxyethyl)oleamid; N-Oleoylethanolamin; Oleamid MEA

Abkürzung
OEA

INCI-Bezeichnung
OLEAMIDE MEA

Englische Bezeichnung
n-Oleoylethanolamine
(Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleoylethanolamid:

 

Oleoylethanolamid

 

C20H39NO2

Mr = 325,537 g/mol

(Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamid
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)NCCO

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleoylethanolamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand weißer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in DMSO, Ethanol.
- Unlöslich in Wasser.
Schmelzpunkt
59 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0009000000-0d996732cf22e7c76668
splash10-03di-9003000000-c78dc8de661bfbe418d5
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EfNUNqVaVj6
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002088

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleoylethanolamid - C20H39NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,00972 %
13C: 0,78219 %
14C: Spuren
73,7919 %H
Wasserstoff
39 Ar = 1,008 u
ΣAr = 39,312 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00121 %
3H: Spuren
1H: 12,07484 %
12,0760 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,28641 %
15N: 0,01633 %
4,3027 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 9,80541 %
17O: 0,00377 %
18O: 0,02015 %
9,8293 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 325,537 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,072 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 325,2980794998 Da - bezogen auf 12C201H3914N16O2.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEAMIDE MEA

In der EU als Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als statische Komponente und als schaumverstärkendes und viskositätsregelndes Tensid zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77890.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.532.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5283454ChemSpider:ID 4446574UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1HI5J9N8E6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1044516

 

Hersteller und Bezugsquellen

Oleoylethanolamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008034993.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleoylethanolamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 08.03.2022.


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