Riboflavin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Riboflavin

Formel
C₁₇H₂₀N₄O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
376,369 (g/mol)

CAS-Nummer
83-88-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-507-1

InChI Key
AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

Systematischer Name
7,8-Dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridin-2,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vitamin B₂; Lactoflavin; 7,8-Dimethyl-10-(D-ribit-1-yl)-isoalloxazin

INCI-Bezeichnung
RIBOFLAVIN

Englische Bezeichnung
Riboflavin
Riboflavine
7,8-Dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Riboflavin:

C₁₇H₂₀N₄O₆

M_r = 376,369 g/mol

7,8-Dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridin-2,4-dion
SMILES: CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Riboflavin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Riboflavin liegt als gelbes bis orangegelbes, kristallines Pulver vor, das einen schwachen Geruch aufweist und bitter schmeckt und vor Licht und dem Einfluss von Alkalien geschützt werden sollte. Die Lösungen zeigen eine intesive grünlich-gelbe Fluoreszenz.

Die Einwirkung von Licht und UV-Strahlung auf alkalische Riboflavin-Lösungen führt zur Bildung von Lumiflavin, während in sauren Lösungen ein Gemisch aus Lumichrom und Lumiflavin entsteht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Cyclohexanol, Amylacetat, NaCl-Lösungen.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,0847 g/L bei 25 °C), Aceton, Benzol, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,46.

Zersetzungstemperatur
280 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,2

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-006x-4980000000-dd278a577316361d270a
splash10-006w-8940000000-4f38125092f987a2367d
splash10-0a4i-0090000000-5288e9226616bb75603c
splash10-004i-0009000000-a3e11f5df908796e1d20
splash10-004i-0019000000-2fa9449a2098f37d230a
splash10-006x-4980000000-dd278a577316361d270a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
C8PkRqgXMjD

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000244

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Riboflavin - C₁₇H₂₀N₄O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,67674 %
¹³C: 0,57507 %
¹⁴C: Spuren
54,2518 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,35591 %
5,3564 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,82996 %
¹⁵N: 0,05649 %
14,8865 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00978 %
¹⁸O: 0,05229 %
¹⁶O: 25,44331 %
25,5053 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,369 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,138284375 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₀¹⁴N₄¹⁶O₆.

Wirkstoff Riboflavin

ATC-Code:
A11HA04

Riboflavin wird in der Medizin als Vitamin B2-Präparat sowie als systemisches Augenheilmittel (Ophthalmikum) eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00140 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C808 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E101

Neben seiner Funktion als Vitamin wird Riboflavin als Lebensmittelfarbstoff verwendet und ist in der EU ein entsprechend zugelassener Lebensmittelzusatzstoff, E-Nummer 101 (a), ohne Mengenbeschränkung (quantum satis).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 2986.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: RIBOFLAVIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarfärbende sowie hautpflegende Komponente.

Riboflavin ist ein für Kosmetika zugelassener gelber Farbstoff. Es müssen jedoch die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission (E 101) erfüllt sein.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37498.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 493570ChemSpider:ID 431981Kegg Datenbank:ID D00050ECHA Info Card:100.001.370UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TLM2976OFREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021777Andere CAS-Nummern:130609-39-1; 535950-32-4; 890044-91-4; 1093390-18-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Riboflavin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002036848.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Riboflavin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.