Ricinolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten ω9-Hydroxyfettsäuren.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ricinolsäure
C18H34O3
298,467 (g/mol)
141-22-0
205-470-2
WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N
Systematischer Name
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Rizinusölsäure; (12R)-cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure; Rizinolsäure
INCI-Bezeichnung
RICINOLEIC ACID
Englische Bezeichnung
Ricinoleic acid
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ricinolsäure:
C18H34O3
Mr = 298,467 g/mol
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure
SMILES: CCCCCC[C@H](C/C=CCCCCCCCC(=O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ricinolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt Ricinolsäure als gelbliche, viskose Flüssigkeit vor.
+ Löslich in Alkohol, Aceton , Ether, Chloroform.
- Sehr wenig löslich in Wasser (3,46 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 6,19.
5,5 °C
13 hPa: 245 °C
0,945 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,74
400 cSt bei 25 °C
nD = 1,4716 bei 21 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0090000000-197ae490b59f834ef3c0
splash10-001j-0970000000-e00122b89c1e165c2549
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ricinolsäure - C18H34O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,66833 %
13C: 0,76782 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00115 %
3H: Spuren
1H: 11,48153 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,0421 %
17O: 0,00617 %
18O: 0,03297 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 298,467 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,35 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 298,2507949548 Da - bezogen auf 12C181H3416O3.
Vorkommen
Ricinolsäure ist ein Hauptbestandteil des Samenöls, das aus den reifen Samen der Rizinuspflanze (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) oder dem Sklerotium von Mutterkorn (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae) gewonnen wird. Etwa 90 % des Fettsäuregehalts in Rizinusöl ist das aus Ricinolsäure gebildete Triglycerid.
Synthese, Gewinnung
Rizinolsäure wird für die Industrie durch Verseifung oder fraktionierte Destillation von hydrolysiertem Rizinusöl hergestellt.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: RICINOLEIC ACID
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende, reinigende und emulgierend wirkende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79660.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.974.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Ricinoleate
Direkte Abkömmlinge der Ricinolsäure sind die Ricinoleate - seltener auch Ricinolate genannt. Dabei handelt es sich neben dem Ricinolat-Anion und den Ricinolsäure-Salzen (Ricinolsäure-Seifen) um die Ester. Die folgende Tabelle listet einige Ricinolsäure-Derivate und verweist auf die entsprechenden Monografien:
| Bezeichnung | Formel | Typ |
|---|---|---|
| Butyl-O-acetylricinoleat | C24H44O4 | E |
| Butylricinoleat | C22H42O3 | E |
| Cetylricinoleat | C34H66O3 | E |
| Ethylricinoleat | C20H38O3 | E |
| Glyceryldiricinoleat | C39H72O7 | E |
| Isopropylricinoleat | C21H40O3 | E |
| Kaliumricinoleat | C18H33KO3 | S |
| Methylricinoleat | C19H36O3 | E |
| Natriumricinoleat | C18H33NaO3 | S |
| Zinkricinoleat | C36H66O6Zn | S |
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Ricinolsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000012954494.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ricinolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 23.02.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ricinolsäure.php
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