1,2-Dimethoxyethan

1,2-Dimethoxyethan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether, die insbesondere als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1,2-Dimethoxyethan

Formel
C₄H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
90,122 (g/mol)

CAS-Nummer
110-71-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-794-9

InChI Key
XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethylenglycoldimethylether; Dimethylglycol; DME; Monoglym; Glyme; Dimethylglykol

INCI-Bezeichnung
Ethylene glycol dimethyl ether

Englische Bezeichnung
1,2-Dimethoxyethane
Ethane-1,2-diyl dimethyl ether; DME; Glyme; Ethylene glycol dimethyl ether; Monoglyme

Handelsnamen; Präparate
Dimethyl cellosolve; Lipaste Fro1; Lipaste LC 100; EGDME

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,2-Dimethoxyethan:

C₄H₁₀O₂

M_r = 90,122 g/mol
SMILES: COCCOC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,2-Dimethoxyethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1,2-Dimethoxyethan ist in reinem Zustand eine farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,21 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-58,15 °C

Siedepunkt
82,85 °C

Flammpunkt
-3,15 °C

Zündtemperatur
205 °C

Dichte
0,8683 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
66 hPa bei 20 °C

Viskosität
0,42 mPa s bei 20 °C

Oberflächenspannung
70,7 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3770 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-379,56 kJ/mol bei 25 °C [l]
-342,8 kJ/mol [g]

Verdampfungs-Enthalpie
32,42 kJ/mol bei 82,85 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-2623,6 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
193,3 J/(mol K) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 264 °C
p_c = 39,6 bar
ρ_c = 2,25 mol/L
V_c = 0,271 L/mol

Dipolmoment
1,71 D

Permittivität
ε = 7,20
(Dielektrizitätskonstante)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-fb23817a9a7dde12c251
splash10-0002-9000000000-256f9da6e8dd5f90a080

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8p26Je6p39W

NIST IR-Spektrum
1,2-Dimethoxyethane

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,2-Dimethoxyethan - C₄H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,74487 %
¹³C: 0,56509 %
¹⁴C: Spuren
53,3100 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18372 %
11,1848 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01362 %
¹⁸O: 0,07279 %
¹⁶O: 35,41893 %
35,5052 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 90,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,096 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 90,06807956 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₀¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Ethylene glycol dimethyl ether

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 30169.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360FD
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

1,2-Dimethoxyethan ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - fortpflanzungsgefährdend (R).

1,2-Dimethoxyethan bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,6 und 10,4 Vol.-%.

Die Chemikalie neigt unter Licht- und Lufteinfluss für Peroxid-Bildung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.451.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1568 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2252.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8071ChemSpider:ID 13854808UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier GXS24JF5IWEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0025286Beilstein Datenbank:1209237 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1801Andere CAS-Nummern:173201-80-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,2-Dimethoxyethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.