1,5-Anhydro-D-glucitol

1,5-Anhydro-D-glucitol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Monosaccharide, der in der Natur weit verbreitet ist und in vielen Lebensmitteln natürlich auftritt. Gleichzeitig spielt die Substanz eine wichtige Rolle im Zuckerstoffwechsel und ist im Plasmaspiegel von Diabetikern stark reduziert.

1,5-Anhydro-D-glucitol - kurz: 1,5-AG - wird im Verlauf einer normalen Ernährung aus fast allen Nahrungsmitteln aufgenommen und nicht verstoffwechselt. Die Substanz wird über den Blutkreislauf transportiert und durch den Glomerulus - einem stark gewunden verlaufenden und verzweigten Blut-Kapillarsystem im Nierenkörperchen - gefiltert, wo sie in die Niere gelangt. Dort wird 1,5-AG durch den proximalen Nierentubulus wieder ins Blut aufgenommen. Eine kleine Menge 1,5-AG, die der aufgenommenen Menge entspricht, wird über den Urin ausgeschieden, um eine konstante Menge im Blut und Gewebe aufrechtzuerhalten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1,5-Anhydro-D-glucitol

Formel
C₆H₁₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
164,157 (g/mol)

CAS-Nummer
154-58-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-829-3

InChI Key
MPCAJMNYNOGXPB-SLPGGIOYSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Deoxy-D-glucopyranose; 1,5-Anhydroglucitol; 1,5-Anhydro-D-sorbitol; 1,5-Anhydrosorbitol; 1,5-AG

Abkürzung
1,5-AG

INCI-Bezeichnung
ANHYDROGLUCITOL

Englische Bezeichnung
1,5-Anhydro-D-glucitol
1-Deoxy-D-glucopyranose
(2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,5-Anhydro-D-glucitol:

C₆H₁₂O₅

M_r = 164,157 g/mol

(2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
SMILES: C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-0930000000-3e9a279cc11867623df9
splash10-0gb9-0900000000-3b72b858c9bcc30c45b1
splash10-0w30-0900000000-7cd7be2b3ef8c9d328e3
splash10-014i-6900000000-9a919af22cbe7d86b80d
splash10-014i-9100000000-1224d8b81b960af36e12
splash10-00r2-2940000000-2c72d390ab404d7e85b9

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AD0CCtmin1n

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002712

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,5-Anhydro-D-glucitol - C₆H₁₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 43,43531 %
¹³C: 0,46535 %
¹⁴C: Spuren
43,9007 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36782 %
7,3686 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01869 %
¹⁸O: 0,0999 %
¹⁶O: 48,61237 %
48,7308 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 164,157 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,092 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 164,0684734814 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.301.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 64960ChemSpider:ID 58485Kegg Datenbank:ID C07326UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 54BB3B7XMZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10893389

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,5-Anhydro-D-glucitol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.