1-Docosanol

1-Docosanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole (Alkanole), die auch unter der Bezeichnung Behenylalkohol bekannt ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1-Docosanol

Formel
C₂₂H₄₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
326,609 (g/mol)

CAS-Nummer
661-19-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-546-6

InChI Key
NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Docosan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Docosanol; Behenylalkohol; Docosylalkohol

INCI-Bezeichnung
BEHENYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
Docosanol
Behenic alcohol; Behenyl alcohol
Docosan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Cachalot BE-22; Tenac-C EF450; Emery 3304; Loxiol VPG 1451; Abreva; Erazaban; Tadenan; Lidavol; Lanette 22; Stenol 1822 A; Herepair; Healip

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Docosanol:

C₂₂H₄₆O

M_r = 326,609 g/mol

Docosan-1-ol
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Docosanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1-Docosanol liegt in reinem Zustand als wachsartiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Alkohol, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 10,009.

Schmelzpunkt
70 °C

Siedepunkt
bei 29 Pa: 180 °C

Dichte
0,8063 g cm^-3 bei 75 °C

0,7986 g cm^-3 bei 85 °C

Oberflächenspannung
21,82 dyn/cm bei 75 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4360 bei 75 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4l-9000000000-809da2804db4c444826e
splash10-001i-9404000000-07035644854a3aadee15
splash10-004i-0009000000-7663fd1df3abb471b31a
splash10-004i-0309000000-944520578a36379c8310

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
iY7fEM6paQ

NIST IR-Spektrum
Docosanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014770

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Docosanol - C₂₂H₄₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,0471 %
¹³C: 0,85759 %
¹⁴C: Spuren
80,9047 %H
Wasserstoff46 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 46,368 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00142 %
³H: Spuren
¹H: 14,19537 %
14,1968 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00188 %
¹⁸O: 0,01004 %
¹⁶O: 4,88661 %
4,8985 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 326,609 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,062 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 326,3548661002 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₄₆¹⁶O.

Vorkommen

Der Behenylalkohol zählt als Naturstoff zu den Fettalkoholen bzw. Wachsalkoholen (C22:0) einiger Pflanzen.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Synthese erfolgt durch Reduktion von Behensäure mit Lithiumaluminiumhydrid als Katalysator.

Wirkstoff 1-Docosanol

ATC-Code:
D06BB11

1-Docosanol ist ein von der WHO aufgeführtes, antivirales Mittel (Virostatikum) zur äußerlichen Behandlung von Herpes-Bläschen (Lippenherpes, Herpes-simplex-Virus). Es wird vermutet, dass Docosanol wirkt, indem es die Fusion der menschlichen Wirtszelle mit der Virushülle hemmt und so dessen Replikation verhindert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00632 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47498 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BEHENYL ALCOHOL

1-Docosanol ist ein in der EU in kosmetischen Produkten zugelassener Inhaltsstoff in der Funktion als bindende, emulsions-stabilisierende, hautpflegende bzw. weichmachende und viskositätsregelnde Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74589.

Nahrungsergänzungsmittel

1-Docosanol ist Bestandteil von Policosanol, einem Gemisch mehrerer Fettalkohole, das in verschiedenen Nahrungsergänzungsmitteln zu finden ist.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.010.498.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12620ChemSpider:ID 12100Kegg Datenbank:ID D03884UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9G1OE216XYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4027286Beilstein Datenbank:1770470 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

1-Docosanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006920384.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Docosanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.