2,4-Dinitrotoluol

2,4-Dinitrotoluol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2,4-Dinitrotoluol

Formel
C₇H₆N₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
182,135 (g/mol)

CAS-Nummer
121-14-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-450-0

InChI Key
RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Methyl-2,4-dinitrobenzen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,4-Dinitromethylbenzen; 2,4-DNT; Methyldinitrobenzol; Binitrotoluol; 2,4-Dinitrotoluen

Abkürzung
DNT

Englische Bezeichnung
2,4-Dinitrotoluene
Dinitrotoluol; Methyldinitrobenzene
1-Methyl-2,4-dinitrobenzene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2,4-Dinitrotoluol:

C₇H₆N₂O₄

M_r = 182,135 g/mol

1-Methyl-2,4-dinitrobenzen
SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2,4-Dinitrotoluol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 2,4-Dinitrotoluol liegt als blassgelblich-orangener Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,270 g/L bei 20 °C)

Schmelzpunkt
70 °C

Zersetzungstemperatur
> 250 °C

Flammpunkt
207 °C

Dichte
1,52 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-02ti-9500000000-e27e94d7a75e2a92b2b6
splash10-0j4r-9200000000-e01f15265175513e4134
splash10-0gbi-0900000000-26c668044b940a7d9b9c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
cqS8OhMqpg

NIST IR-Spektrum
2,4-Dinitrotoluene

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2,4-Dinitrotoluol - C₇H₆N₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,6726 %
¹³C: 0,48932 %
¹⁴C: Spuren
46,1619 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00033 %
³H: Spuren
¹H: 3,32028 %
3,3206 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,32253 %
¹⁵N: 0,05837 %
15,3809 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01347 %
¹⁸O: 0,07203 %
¹⁶O: 35,05119 %
35,1366 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 182,135 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,49 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 182,0327566777 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁴N₂¹⁶O₄.

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird bei der Produktion von 2,6-Diisocyanatotoluol verwendet, das für die Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen benötigt wird. Die Substanz dient auch als Gelier-Plastifizierungsmittel für die Herstellung von Sprengstoffgemischen, die z. B. in Airbags von Autos eingesetzt werden.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

2,4-Dinitrotoluol ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - krebserregend (C); Verdacht auf mutagene Wirkung (M); steht im Verdacht, fortpflanzungsgefährdend zu sein (R).

LD50 (Ratte, oral): 268 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.046.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0727 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1600.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8461ChemSpider:ID 8150Kegg Datenbank:ID C11006UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6741D310EDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020529

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2,4-Dinitrotoluol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.