2-Butanol ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole, die in zwei stereoisomeren Formen auftritt: (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol. An dieser Stelle wird das Racemat - eine 1:1-Mischung dieser beiden Stereoisomere - beschrieben.
Bezeichnungen und Identifikatoren
2-Butanol
C4H10O
74,123 (g/mol)
78-92-2
201-158-5
BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Butan-2-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
sec-Butanol; Butanol-2; sec-Butylalkohol; Ethylmethylcarbinol; Butylenhydrat; 2-Hydroxybutan
INCI-Bezeichnung
SEC-BUTYL ALCOHOL
Englische Bezeichnung
2-Butanol
sec-Butyl alcohol; 2-Butyl alcohol; 2-Hydroxybutane; s-Butyl alcohol
Butan-2-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Butanol:
C4H10O
Mr = 74,123 g/mol
Butan-2-ol
SMILES: CCC(C)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Butanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt 2-Butanol als klare, farblose Flüssigkeit vor, die einen weinartigen, süßlichen Geruch aufweist.
Anmerkung zur Löslichkeit: Viele etablierte Tabellenwerke geben die Löslichkeit von 2- Butanol in Wasser mit 125 g/L bei 20 °C an. Dieser (und andere) sind laut der Veröffentlichung [1] falsch. Die hier angegebenen Löslichkeitswerte folgen der genannten Publikation aus dem Jahre 1991.
+ + Löslich in Wasser (350 g/L bei 20 °C; 290 g/L bei 25 °C; 220 g/L bei 30 °C); mischbar mit Alkoholen, Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,683.
-114,7 °C
99,5 °C
23 °C
405 °C
0,8063 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 17,6
16,7 hPa bei 20 °C
4,21 cP bei 15 °C
0,023 N/m bei 20 °C
nD = 1.3978 bei 20 °C
-343.1 kJ/mol [s] bei 25 °C
213,1 J/(mol K)
49,72 kJ/mol bei 25 °C
-2,66 MJ/mol
197,1 J/(mol K)
1,66 D (in Benzol bei 30 °C)
10,10 eV
16,6 bei 25 °C
(Dielektrizitätskonstante)
-57,683 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-9000000000-ccad0f1d1aa3a22b166d
splash10-0002-9000000000-69a1867b969261fbdf06
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Butanol - C4H10O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 64,12953 %
13C: 0,68706 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00136 %
3H: Spuren
1H: 13,59766 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00828 %
18O: 0,04425 %
16O: 21,53194 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 74,123 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,491 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.
Monoisotopische Masse: 74,073164941 Da - bezogen auf 12C41H1016O.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: SEC-BUTYL ALCOHOL
2-Butanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90097.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln.
2-Butanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3534 (EU Food Flavourings Database)
02.121
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H226Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
2-Butanol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich von 1,65 Vol.‑% bis 11 Vol.‑%.
LD50 (Ratte, oral): 4400 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.053.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0112 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1120.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Isomere des 2-Butanols
Nebn den oben erwähnten stereoisomeren 2-Butanolen gibt es drei weitere strukturisomere Butanole:
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Butanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 2-Butanol.
[1] - Donald B. Alger:
The water solubility of 2-butanol: A widespread error.
In: Journal of Chemical Education, (1991), DOI 10.1021/ed068p939.1.
Letzte Änderung am 22.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/2-Butanol.php
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