1-Butanol

1-Butanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole bzw. der primären Alkohole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1-Butanol

Formel
C₄H₁₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
74,123 (g/mol)

CAS-Nummer
71-36-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-751-6

InChI Key
LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Butan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butylalkohol; n-Butanol; Propylcarbinol; Propylmethanol; Butylalkohol; Butylhydroxid; 1-Hydroxybutan

INCI-Bezeichnung
N-BUTYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
1-Butanol
Butan-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Butanol:

C₄H₁₀O

M_r = 74,123 g/mol

Butan-1-ol
SMILES: CCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Butanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1-Butanol liegt in reiner Form als farblose, lichtbrechende Flüssigkeit vor, die einen alkoholartigen, süßlichen und an Bananen erinnernden, herben Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (66 g/L bei 20 °C); beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,839.

Schmelzpunkt
-89,8 °C

Siedepunkt
117,7 °C

Flammpunkt
35 °C

Zündtemperatur
355 °C

Dichte
0,809 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 16,10

Dampfdruck
6,67 hPa bei 20 °C

45,4 hPa bei 50 °C

Viskosität
2,947 mPa s bei 20 °C

Oberflächenspannung
69,9 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3988 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-274,9 kJ/mol [g]
-327,3 kJ/mol [l]

Standard-Entropie
225,7 J/(K mol)

Verbrennungs-Enthalpie
-2670 kJ/mol

Dipolmoment
1,66 D

Magnetische Suszeptibilität χ
-56,536 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052f-9000000000-610cf73e0b514e180dbd
splash10-052f-9000000000-69148177e3417cc669fd
splash10-052f-9000000000-7ebca2648ffd63942337
splash10-052f-9000000000-f8337e5e053a4d17e4ed

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DSxY7wne89o

NIST IR-Spektrum
1-Butanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004327

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Butanol - C₄H₁₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,12953 %
¹³C: 0,68706 %
¹⁴C: Spuren
64,8166 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00136 %
³H: Spuren
¹H: 13,59766 %
13,5990 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00828 %
¹⁸O: 0,04425 %
¹⁶O: 21,53194 %
21,5844 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 74,123 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 74,073164941 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₀¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: N-BUTYL ALCOHOL

1-Butanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als denaturierend wirkende und parfümierende Komponente sowie als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35484.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

1-Butanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3428 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.004

JECFA
85

FEMA
2178

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

1-Butanol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische, die in einem Bereich von 1,4 Vol.‑% und 11,3 Vol.‑% explodieren können.

LD50 (Ratte, oral): 790 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.683.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0111 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1-Butanol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012650.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1120.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Die isomere Butanole

Es existieren insgesamt 4 Butanole sowie zwei Stereoisomere des sekundären Alkohols. Ihnen gemeinsam ist das Kohlenstoff-Grundgerüst aus 4 C-Atomen und die Summenformel C₄H₁₀O; der Unterschied resultiert aus der der Anordnung dieser C-Atom sowie der Lage der Hydroxy-Gruppen (der eigentlichen Alkohol-Funktion). Die einzelnen Butanole sind:

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 263ChemSpider:ID 258Kegg Datenbank:ID D03200UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8PJ61P6TS3EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1021740NCI Thesaurus:C76700 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:969148 (Referenznummer)Gmelin Referenz:25753Andere CAS-Nummern:107569-51-7; 220713-25-7; 42031-19-6; 1154866-91-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Butanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.