2-Ethoxyethylacetat

2-Ethoxyethylacetat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester; im Detail handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und 2-Ethoxyethanol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Ethoxyethylacetat

Formel
C₆H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
132,159 (g/mol)

CAS-Nummer
111-15-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-839-2

InChI Key
SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethylenglykolmonoethyletheracetat; Ethylglykolacetat; Ethylglycolacetat; Essigsäure-2-ethoxyethylester; EGEEA

INCI-Bezeichnung
ETHOXYETHANOL ACETATE

Englische Bezeichnung
2-Ethoxyethyl acetate
Ethyglycol acetat; Ethylene glycol mono ethyl ether acetate; 2-EEA; Ethoxyethanol acetate; EGA

Handelsnamen; Präparate
Cellosolve acetate; Celosolvacetat

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Ethoxyethylacetat:

C₆H₁₂O₃

M_r = 132,159 g/mol
SMILES: CCOCCOC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Ethoxyethylacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

2-Ethoxyethylacetat ist in reinem Zustand eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm fruchtigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (299 g/L bei 20 °C) ; sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether; löslich in fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,24.

Schmelzpunkt
-61,7 °C

Siedepunkt
156,4 °C

Flammpunkt
47 °C

Zündtemperatur
379 °C

Dichte
0,973 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,27 kPa bei 20 °C

Viskosität
1,32 cP bei 20 °C

Oberflächenspannung
31,8 dyn/cm bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4054 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052f-9000000000-c0bbbd770ebab99da047
splash10-000i-9000000000-a64277c5a28da5270af7
splash10-0006-9000000000-b0a736be4ca5526b00b2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
486QBxf6c6p

NIST IR-Spektrum
2-Ethoxyethyl acetate

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Ethoxyethylacetat - C₆H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,95176 %
¹³C: 0,57802 %
¹⁴C: Spuren
54,5298 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,1517 %
9,1526 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01393 %
¹⁸O: 0,07445 %
¹⁶O: 36,22937 %
36,3176 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 132,159 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,567 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 132,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O₃.

Verwendung

Bisher fand 2-Ethoxyethylacetat hauptsächlich Verwendung als Lösungsmittel in Beschichtungen und in der chemischen Industrie, aber auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Cyanoacrylat-Klebstoffen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHOXYETHANOL ACETATE

2-Ethoxyethylacetat ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel! Wurde hier früher als Lösungsmittel verwendet.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84567.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H360FD
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

2-Ethoxyethylacetat ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - fortpflanzungsgefährdend (R).

LD50 (Ratte, oral): 2700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.491.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0364 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1172.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8095ChemSpider:ID 13839109UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DG1O0Z7390EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021928

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Ethoxyethylacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.