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2-Phenylethanol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



2-Phenylethanol ist ein primärer Alkohol, bei dem es sich um durch eine Phenylgruppe an Position 2 substituiertes Ethanol handelt. Die molekulare Struktur liefert formal das Grundgerüst der Stoffgruppe der Phenylethanoide.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Phenylethanol
Formel
C8H10O
Molekulargewicht, Molekülmasse
122,167 (g/mol)
CAS-Nummer
60-12-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-456-2
InChI Key
WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Phenylethan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phenethylalkohol; Phenylethylalkohol; Benzylcarbinol; Phenethanol; β-Hydroxyethylbenzol

INCI-Bezeichnung
PHENETHYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
2-Phenylethanol
Phenethyl alcohol; Phenylethyl alcohol; Benzeneethanol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Phenylethanol:

 

C8H10O

Mr = 122,167 g/mol

2-Phenylethan-1-ol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCO

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Phenylethanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt 2-Phenylethanol als klare, farblose, nach Rosenöl riechende, brennend-scharf schmeckende, viskose Flüssigkeit vor. Die Chemikalie ist licht- und luftempfindlich. Die Substanz ist nur schwierig zu kristallisieren, da sie dazu neigt, zu einem Glas zu unterkühlen. Außerdem bildet sie eine Reihe von Azeotropen.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Glycerin, fetten Ölen.
- Sehr schlecht löslich in Wasser (4,9 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,36.
Schmelzpunkt
-27 °C
Siedepunkt
218,8 °C
Flammpunkt
96 °C
Zündtemperatur
410 °C
Dichte
1,017 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
32 Pa bei 25 °C
Viskosität
7,58 cP bei 25 °C

3,19 cP bei 50 °C
Brechnungsindex
nD = 1,5317 bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9100000000-850cab93c17d62d7ae48
splash10-0006-9100000000-e67375f5607fb09ff117
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
twUiBREvBz
NIST IR-Spektrum
2-Phenylethanol
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033944

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Phenylethanol - C8H10O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
8 Ar = 12,011 u
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 77,81927 %
13C: 0,83372 %
14C: Spuren
78,6530 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00083 %
3H: Spuren
1H: 8,25018 %
8,2510 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00502 %
18O: 0,02685 %
16O: 13,06418 %
13,0960 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 122,167 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,186 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 122,073164941 Da - bezogen auf 12C81H1016O.

 

Vorkommen

2-Phenylethanol ist in der Natur weit verbreitet und kommt in einer Vielzahl von ätherischen Ölen vor.

 

Verwendung

2-Phenylethanol wird als aromatische Essenz und Konservierungsmittel in der Pharmazie und Parfümerie verwendet. Aufgrund seiner Stabilität unter basischen Bedingungen wird es auch als Konservierungsmittel in Seifen eingesetzt.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENETHYL ALCOHOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36519.

 

Duftstoff, Aromastoff

2-Phenylethanol eine gängige Zutat in Aromen und Parfümerie-Produkten mit mildem, warmem, rosenartigem, honigartigem Geruch, insbesondere wenn der Geruch von Rosen gewünscht wird.


2-Phenylethanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3443 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
2.019
JECFA
987
FEMA
2858

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 1790 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.415.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0936 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6054ChemSpider:ID 5830UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ML9LGA7468EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9026342Andere CAS-Nummern:1321-27-3; 2043361-12-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

2-Phenylethanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895934.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Phenylethanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 2-Phenylethanol.

 


Letzte Änderung am 17.07.2023.


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