4-Amino-3-methylphenol

4-Amino-3-methylphenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, bei der der Anilinring einen 4-Hydroxy- und einen 6-Methyl-Substituenten trägt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Amino-3-methylphenol

Formel
C₇H₉NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
123,155 (g/mol)

CAS-Nummer
2835-99-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
220-621-2

InChI Key
QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Amino-m-cresol; 4-Hydroxy-2-methylanilin; 2-Amino-5-hydroxytoluol; 3-Methyl-4-aminophenol; 4-Amino-meta-Kresol; 4-Hydroxy-o-toluidin; 4-Hydroxy-6-methylanilin; 4-Amino-m-kresol

INCI-Bezeichnung
4-AMINO-M-CRESOL

Englische Bezeichnung
4-Amino-3-methylphenol
4-Amino-m-cresol; 4-Hydroxy-2-methylanilin

Handelsnamen; Präparate
Jarocol 4A3MP; BASE AMC; 4AMC

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Amino-3-methylphenol:

C₇H₉NO

M_r = 123,155 g/mol
SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Amino-3-methylphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand farbloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (2 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,51 bei 22 °C.

Schmelzpunkt
172 °C

Dichte
1,243 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,003 Pa bei 32 °C

Oberflächenspannung
71,71 mN/m bei 20 °C (500 mg/L Wasser)

Spektroskopische Daten:

NIST IR-Spektrum
4-Amino-3-methylphenol

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Amino-3-methylphenol - C₇H₉NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,5456 %
¹³C: 0,72365 %
¹⁴C: Spuren
68,2693 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36559 %
7,3663 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,33031 %
¹⁵N: 0,04316 %
11,3735 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,95938 %
¹⁷O: 0,00498 %
¹⁸O: 0,02663 %
12,9909 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 123,155 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,12 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 123,0684139138 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₉¹⁴N¹⁶O.

Vorkommen

4-Amino-3-methylphenol ist ein Arzneimittelmetabolit und tritt beispielsweise als Urinmetabolit von Lidocain auf.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 4-AMINO-M-CRESOL

Haarfärbemittel. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31525.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):