4-Aminophenylquecksilberacetat - kurz: APMA - ist eine sehr giftige chemische Substanz aus der Klasse der quecksilberorganischen Verbindungen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
4-Aminophenylquecksilberacetat
C8H9HgNO2
351,757 (g/mol)
6283-24-5
228-497-1
RXSUFCOOZSGWSW-UHFFFAOYSA-M
Systematischer Name
Acetyloxy-(4-aminophenyl)quecksilber
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-(Acetoxyquecksilber)anilin; 4-Aminophenyl-Quecksilberacetat; (Acetato-κO)(4-aminophenyl)quecksilber; (Acetato-O)(4-aminophenyl)quecksilber; Acetoxymercurianilin; p-Aminophenylmercuriacetat
Abkürzung
AMPA; 4-APMA
Englische Bezeichnung
p-Aminophenylmercuric acetate
p-(Acetoxymercuri)aniline
Acetyloxy-(4-aminophenyl)mercury
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Aminophenylquecksilberacetat:
C8H9HgNO2
Mr = 351,757 g/mol
Acetyloxy-(4-aminophenyl)quecksilber
SMILES: CC(=O)O[Hg]C1=CC=C(C=C1)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Aminophenylquecksilberacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt die Chemikalie als weißes bis cremefarbenes, wasserunlösliches Pulver vor, die bei 163 bis 165 Grad Celsius schmilzt und in Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich ist. Eine Lösung von 50 mg APMA in in 50 ml Eisessig erscheint durchscheinend gelb.
APMA-Lösungen sind nicht stabil - insbesondere sind sie photolabil -; daher sollten verdünnte Stamm-Lösungen frisch hergestellt werden. 10 mM-Lösungen können eine Woche bei 4 °C aufbewahrt werden.
+ Löslich in DMSO, Methanol.
- Unlöslich in Wasser und schwachen Basen.
167 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Aminophenylquecksilberacetat - C8H9HgNO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 27,02703 %
13C: 0,28956 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00026 %
3H: Spuren
1H: 2,5788 %
Quecksilber
196Hg: 195,96583 u [0,15 %]
198Hg: 197,96677 u [10,04 %]
199Hg: 198,96828 u [16,94 %]
200Hg: 199,96833 u [23,14 %]
201Hg: 200,9703 u [13,17 %]
202Hg: 201,97064 u [29,74 %]
204Hg: 203,97349 u [6,82 %]
196Hg: 0,08554 %
198Hg: 5,72538 %
199Hg: 9,66016 %
200Hg: 13,19575 %
201Hg: 7,51029 %
202Hg: 16,95945 %
204Hg: 3,88915 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,9669 %
15N: 0,01511 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00349 %
18O: 0,01865 %
16O: 9,07452 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 351,757 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,843 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 353,03397153205 Da - bezogen auf 12C81H9202Hg14N16O2.
Synthese, Gewinnung
Die Herstellung 4-Aminophenylquecksilberacetat erfolgt durch Eintropfen unter Rühren einer gesättigten Quecksilber(II)-acetat-Lösung in Anilin. Als Nebenprodukt entstehen etwa 10 Prozent o-Aminophenylquecksilberacetat, das besser wasserlöslich ist.
Verwendung
APMA ein die Thiol-Gruppe blockierendes Reagenz und dafür bekannt, Matrix-Metalloproteasen und Collagenase zu aktivieren. Außerdem dient es als ein die Thiol-Gruppe blockierendes Reagenz.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H300Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Die starke Toxizität des Aminophenylquecksilberacetats beruht auf der Bindung des Quecksilbers an die freien -SH-Gruppen von Proteinen und Enzymen, wodurch insbesondere lebenswichtige Enzyme bzw. Enzymsysteme beeinträchtigt werden bzw. ihre Funktion vollständig verlieren.
LD50 (Maus, i.v.l): 18 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.907.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Aminophenylquecksilberacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: p-Aminophenylmercuric+acetate.
[1] - Grazyna Galazka et al.:
APMA (4-Aminophenylmercuric Acetate) Activation of Stromelysin-1 Involves Protein Interactions in Addition to Those with Cysteine-75 in the Propeptide.
In: Biochemistry, (1996), DOI 10.1021/bi960618e.
[2] - Mathias T. Rosenfeldt et al.:
The organomercurial 4-aminophenylmercuric acetate, independent of matrix metalloproteinases, induces dose-dependent activation/ inhibition of platelet aggregation.
In: Thrombosis and Haemostasis, (2005), DOI 10.1160/TH04-08-0541.
[3] - NN:
MMP9 Enzyme Assay - Protocol.
In: Provost and Wallert Research, (2018), DOI https://home.sandiego.edu/~josephprovost/MMP9%20Assay%20Protocol.pdf.
Letzte Änderung am 26.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/4-Aminophenylquecksilberacetat.php
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