4-Hydroxybenzoesäure

4-Hydroxybenzoesäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monohydroxybenzoesäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Hydroxybenzoesäure

Formel
C₇H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
138,122 (g/mol)

CAS-Nummer
99-96-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-804-9

InChI Key
FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Hydroxybenzencarbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Hydroxybenzoesäure; para-Hydroxybenzoesäure; p-Salicylsäure; para-Salicylsäure; p-Oxybenzoesäure; Catalpasäure; 4-Carboxyphenol; Catalpinsäure (historisch)

INCI-Bezeichnung
4-HYDROXYBENZOIC ACID

Englische Bezeichnung
4-Hydroxybenzoic acid
p-Hydroxybenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Hydroxybenzoesäure:

C₇H₆O₃

M_r = 138,122 g/mol

4-Hydroxybenzencarbonsäure
SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Hydroxybenzoesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
In Wasser mit 4,87 Gramm pro Liter (20°C) und Chloroform schwer löslich; besser löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Diethylether und Aceton.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,58.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,878 bei 22 °C, pH 3.5.

Schmelzpunkt
214,5 °C

Zündtemperatur
250 °C

Dichte
1,46 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,54 (COOH)

pK_2s = 9,3 (OH)

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00xu-3890000000-7e553522b6ec5c075e25
; splash10-00dr-5900000000-9b1d88421f1e1ded16f9
; splash10-0006-9100000000-c6155f34349088135718
; splash10-0006-9000000000-0241ffd874fd3cc59d27
; splash10-000b-9700000000-f0d9091dad981608ac2e
; splash10-0002-9100000000-a254eb02d7ffbece7c21
; splash10-00dr-5900000000-9b1d88421f1e1ded16f9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
gzqjmtVVaM

NIST IR-Spektrum
4-Hydroxybenzoic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000500

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Hydroxybenzoesäure - C₇H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,22631 %
¹³C: 0,64524 %
¹⁴C: Spuren
60,8715 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,3783 %
4,3787 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01333 %
¹⁸O: 0,07124 %
¹⁶O: 34,66527 %
34,7497 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,0316940502 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₃.

Verwendung

Die 4-Hydroxybenzoesäure ist Ausgangssubstanz zur Herstellung der Parabene (p-Hydroxybenzoesäureester), von denen einige vielfach als Konservierungsstoffe eingesetzt werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 4-HYDROXYBENZOIC ACID

In der EU als Konservierungsstoff und Duftstoff zugelassener Inhaltsstoff in Kosmetika. Es gelten folgende Höchstmengenbeschränkungen - Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0.4 % als Einzelsubstanz und 0,8 % bei Paraben-Estergemischen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31527.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

4-Hydroxybenzoesäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4262 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.040

JECFA
957

Pestizid

4-Hydroxybenzoesäure wird in einigen Datenbanken als Pestizid aufgeführt. In der EU ist die Chemikalie jedoch für diese Anwendung nicht zugelassen.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1404.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501.

LD50 (Maus, oral): 2200 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.550.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135ChemSpider:ID 132Kegg Datenbank:ID C00156UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JG8Z55Y12HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3026647NCI Thesaurus:C68533 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Hydroxybenzoesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.