Parabene

Zur chemischen Stoffgruppe der Parabene zählen die Ester der para-Hydroxybenzoesäure, von deren Name sich die Bezeichnung ableitet; synonym werden die Parabene auch PHB-Ester oder para-Hydroxybenzoate genannt.

Chemisch handelt es sich bei den Parabenen um aromatische Verbindungen mit einem zentralen Benzolkern, der in 1,4- oder para-Stellung mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe bzw. mit einer veresterten Carboxyl-Gruppe substituiert ist: 4-Hydroxybenzoesäureester = 4-Hydroxybenzoate; in der älteren Literatur auch Oxybenzoesäure-Ester.

4-Hydroxybenzoesäure
C₇H₆O₃

Parabene
(Allgemeine Strukturformel)

Paraben-Natriumsalz
(Allgemeine Strukturformel)

Einige Parabene bzw. deren Natrium- und Kaliumsalze werden als Konservierungsstoffe in Kosmetika, Lebensmittel, Arzneimittel (Ethylparaben), Tabak und als technische Hilfsstoffe gegen Bakterien- und Schimmelpilzbefall eingesetzt. In einigen Ländern und Staatengemeinschaften ist der Einsatz jedoch reglementiert, in der EU zum Beispiel durch entsprechende Zusatzstoff-Verordnungen. Hintergrund sind eventuelle oder tatsächliche gesundheitliche Schäden durch Parabene als Allergieauslöser, hormonaktive Substanzen und Cancerogene. So ist der Einsatz des Benzylparabens - außer in Hilfsstoffen (technische Fette und Öle, Schmierstoffe, Klebemittel etc.) - in der EU nicht erlaubt.

Die Paraben-Salze haben den Vorteil, besser wasserlöslich zu sein, während die reinen Ester besser in Fetten und Ölen löslich sind.

Methylparaben
4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Methyl-4-hydroxybenzoat
Methyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäuremethylester)
PHB-Methylester; Nipagin M

Ethylparaben
4-Hydroxybenzoesäureethylester
Ethyl-4-hydroxybenzoat
Ethyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäureethylester)
PHB-Ethylester; Nipagin A; Ethylhydroxybenzoat (ATC-Code D01AE10)

Propylparaben
4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Propyl-4-hydroxybenzoat
Propyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurepropylester)
PHB-Propylester

Isopropylparaben
4-Hydroxybenzoesäureisopropylester
Isopropyl-4-hydroxybenzoat
Isopropyl-p-hydroxybenzoat
PHB-Isopropylester

Butylparaben
4-Hydroxybenzoesäurebutylester
n-Butyl-4-hydroxybenzoat
n-Butyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurebutylester)
PHB-Butylester

sek.-Butylparaben
4-Hydroxybenzoesäure-1-methylpropylester
sek.-Butyl-4-hydroxybenzoat
PHB-sek.-Butylester

Isobutylparaben
4-Hydroxybenzoesäure-1-isobutylester
Isobutyl-4-hydroxybenzoat
PHB-Isobutylester

Pentylparaben
4-Hydroxybenzoesäurepentylester
Pentyl-4-hydroxybenzoat
Pentyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurepentylester)
PHB-Pentylester

Hexylparaben
4-Hydroxybenzoesäurehexylester
Hexyl-4-hydroxybenzoat
Hexyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurehexylester)
PHB-Hexylester

Heptylparaben
4-Hydroxybenzoesäureheptylester
Heptyl-4-hydroxybenzoat
Heptyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäureheptylester)
PHB-Heptylester

Benzylparaben
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Benzyl-4-hydroxybenzoat
Benzyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurebenzylester)
PHB-Benzylester; Nipabenzyl; Parosept; Sobrol Z

Phenylparaben
4-Hydroxybenzoesäurephenylester
Phenyl-4-hydroxybenzoat
Phenyl-p-hydroxybenzoat
(p-Oxybenzoesäurephenylester)
PHB-Phenzylester

Name	E-Nummer	Formel	Molmasse	Fp.	CAS	EU Zulassung
Methylparaben	E 218	C₈H₈O₃	152,15 g mol^-1	128 °C	99-76-3	Lebensmittel Kosmetika
Methylparaben Natriumsalz	E 219	C₈H₇NaO₃	174,13 g mol^-1	> 125 °C	5026-62-0	Lebensmittel Kosmetika
Ethylparaben	E 214	C₉H₁₀O₃	166,17 g mol^-1	118 °C	120-47-8	Lebensmittel Kosmetika
Ethylparaben Natriumsalz	E 215	C₉H₉NaO₃	188,16 g mol^-1	-	35285-68-8	Lebensmittel Kosmetika
Propylparaben	(E 216)	C₁₀H₁₂O₃	180,2 g mol^-1	98 °C	94-13-3	Kosmetika Lebensmittel: EU bis 2006
Propylparaben Natriumsalz	(E 217)	C₁₀H₁₁NaO₃	202,18 g mol^-1	-	35285-69-9	Kosmetika Lebensmittel: EU bis 2006
Isopropylparaben	-	C₁₀H₁₂O₃	180,20 g mol^-1	86 °C	4191-73-5	Kosmetika: EU bis 2014
Butylparaben	-	C₁₁H₁₄O₃	194,23 g mol^-1	69 °C	94-26-8	Kosmetika
sek.-Butylparaben	-	C₁₁H₁₄O₃	193,23 g mol^-1	-	17696-61-6	nicht zugelassen
Isobutylparaben	-	C₁₁H₁₄O₃	194,23 g mol^-1	76 °C	4247-02-3	Kosmetika: EU bis 2014
Pentylparaben	-	C₁₂H₁₆O₃	208,25 g mol^-1	52 °C	13110-37-7	Kosmetika: EU bis 2014
Hexylparaben	-	C₁₃H₁₈O₃	222,28 g mol^-1	53 °C	1083-27-8	nicht zugelassen
Heptylparaben	-	C₁₄H₂₀O₃	236,01 g mol^-1	47 °C	1085-12-7	nicht zugelassen
Benzylparaben	-	C₁₄H₁₂O₃	228,24 g mol^-1	111 °C	94-18-8	Kosmetika: EU bis 2014

Quellen

[1] - EU Verordnung:
Verordnung (EU) Nr. 358/2014 der Kommission vom 9. April 2014 zur Änderung der Anhänge II und V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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