4-Methoxyphenol

4-Methoxyphenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyanisole; das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzolring mit einer phenolischen OH-Gruppe und einer Methoxy-Gruppe in para-Stellung als Substituenten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Methoxyphenol

Formel
C₇H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
124,139 (g/mol)

CAS-Nummer
150-76-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-769-8

InChI Key
NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methoxyphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Hydroxyanisol; para-Guaiacol; Mechinol; p-Methoxyphenol; Hydrochinonmonomethylether; p-Hydroxyanisol

Abkürzung
MeHQ

INCI-Bezeichnung
P-HYDROXYANISOLE

Englische Bezeichnung
4-Methoxyphenol
4-Hydroxyanisole; p-Guaiacol; p-Hydroxyanisol; Mequinol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Methoxyphenol:

C₇H₈O₂

M_r = 124,139 g/mol

4-Methoxyphenol
SMILES: COC1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Methoxyphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Aceton, Benzol, Ether, Alkohol; löslich in Wasser (40 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,3 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
55 °C

Siedepunkt
243 °C

Zündtemperatur
421 °C

Dichte
1,55 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,20

Dampfdruck
0,9 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00du-9300000000-7365fadaa1b55aee92c0
splash10-0ab9-3900000000-b24cf2309ebe14f7ea37

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FroH46CwjJK

NIST IR-Spektrum
4-Methoxyphenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029696

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Methoxyphenol - C₇H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,01019 %
¹³C: 0,71792 %
¹⁴C: Spuren
67,7281 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,49529 %
6,4959 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00989 %
¹⁸O: 0,05284 %
¹⁶O: 25,71331 %
25,7759 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 124,139 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,055 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 124,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O₂.

Vorkommen

4-Methoxyphenol wurde in der Echten Bärentraube, dem Echtem Süßholz, der Gelben Schlauchpflanze und im Sesam aufgefunden.

Wirkstoff 4-Methoxyphenol

ATC-Code:
D11AX06

Unter der Bezeichnung Mequinol ein Mittel zur Behandlung der Dermatitis. Die Substanz ist ein Wirkstoff in topischen Arzneimitteln zur Depigmentierung der Haut.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09516 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47604 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: P-HYDROXYANISOLE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel und reduzierend wirkende Komponente. In Mitteln für künstliche Fingernagelsysteme gilt: Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,02 % (nach der Mischung für die Verwendung). Nur für die gewerbliche Verwendung. Hautkontakt vermeiden!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 41529.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

4-Methoxyphenol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3717 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
04.077

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.246.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1097 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3335.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Isomere

Es existieren zwei weitere Hydroxyanisole: 2-Methoxyphenol (siehe unter Guajacol) und 3-Methoxyphenol.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9015ChemSpider:ID 8665Kegg Datenbank:ID D04926UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6HT8U7K3AMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4020828

Hersteller und Bezugsquellen

4-Methoxyphenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001684.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Methoxyphenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.