Acetoacetanilid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetoacetanilid

Formel
C₁₀H₁₁NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
177,203 (g/mol)

CAS-Nummer
102-01-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-996-4

InChI Key
DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Oxo-N-phenylbutanamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetessigsäureanilid; 3-Oxo-N-phenylbutanamid; 3-Oxo-N-phenylbuttersäureamid; Acetoacetylaminobenzol; N-Phenylacetoacetamid; N-(Acetylacetyl)anilin; 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanon; α-Acetylacetanilid; β-Ketobutyranilid; ((Acetoacetyl)amino)benzol

Englische Bezeichnung
Acetoacetanilide
Acetoacetylaminobenzene; N-Phenylacetoacetamide; Acetoacetic acid anilide; N-(Acetylacetyl)aniline; 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone
3-Oxo-N-phenylbutanamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetoacetanilid:

C₁₀H₁₁NO₂

M_r = 177,203 g/mol

3-Oxo-N-phenylbutanamid
SMILES: CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetoacetanilid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Acetoacetanilid ist in reinem Zustand ein weißer, geruchsloser, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (8,9 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
83–88 °C

Dichte
1,26 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9200000000-c738b03d587728704826
splash10-0006-9000000000-410c72c2eb11b5c733be
splash10-001i-9000000000-37155489f4c6f180bd8f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7j6fEXebUOI

NIST IR-Spektrum
Acetoacetanilide

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetoacetanilid - C₁₀H₁₁NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,06254 %
¹³C: 0,71848 %
¹⁴C: Spuren
67,7810 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,2566 %
6,2572 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,8745 %
¹⁵N: 0,03 %
7,9045 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,01338 %
¹⁷O: 0,00692 %
¹⁸O: 0,03702 %
18,0573 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 177,203 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,643 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 177,0789785982 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 2450 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.725.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetoacetanilid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 017640.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7592ChemSpider:ID 7311UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier W35JB9PY3XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0024397Andere CAS-Nummern:1258964-41-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetoacetanilid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.