Adenosin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adenosin

Formel
C₁₀H₁₃N₅O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
267,245 (g/mol)

CAS-Nummer
58-61-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-389-9

InChI Key
OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

Systematischer Name
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9-β-D-Ribofuranosyladenin

Abkürzung
A; Ado

INCI-Bezeichnung
ADENOSINE

Englische Bezeichnung
Adenosine
Adenocard; Adenocor

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adenosin:

C₁₀H₁₃N₅O₄

M_r = 267,245 g/mol

(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol
SMILES: c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adenosin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

in reinem Zustand liegt Adenosin als weißer, geruchloser, kristalliner Festoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in heißem Wasser (4,13g/L bei 20 °C).
Unlöslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,07 bei 21,5 °C.

Schmelzpunkt
235,5 °C

Dichte
1,596 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,6

pK_2s = 12,4

Spezifische Drehung [α]
[α] = -61,7° (c = 0,706 in Wasser)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f7w-1890000000-5c70a5423faa5e8eceaf
splash10-014i-0190000000-7734c30ebf54c8b8de30
splash10-000i-0910000000-88394a5b7069588534a2
splash10-000i-0930000000-711441cdb639ff9d6915 u. a.

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Bd8zMd0lP9g

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000050

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adenosin - C₁₀H₁₃N₅O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 44,46737 %
¹³C: 0,4764 %
¹⁴C: Spuren
44,9438 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,90288 %
4,9034 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 26,10684 %
¹⁵N: 0,09945 %
26,2063 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00918 %
¹⁸O: 0,04909 %
¹⁶O: 23,88838 %
23,9466 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 267,245 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,742 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 267,09675391586 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₃¹⁴N₅¹⁶O₄.

Verwendung

Bestandteil zur Hautpflege

Wirkstoff Adenosin

ATC-Code:
C01EB10

Adenosin ist ein Ribonukleosid - bestehend aus an Ribose gebundenem Adenin - und wirkt gefäßerweiternd, antiarrhythmisch und schmerzstillend. Phosphorylierte Formen des Biomoleküls spielen eine Rolle bei der zellulären Energieübertragung, Signalübertragung und der Synthese von RNA.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00640 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C207 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ADENOSINE

In der EU zugelassener hautpflegender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31367.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.354.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 60961ChemSpider:ID 54923Kegg Datenbank:ID C00212UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K72T3FS567EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1022558Andere CAS-Nummern:5536-17-4; 109767-06-8; 46946-45-6; 46969-16-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Adenosin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002169830.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adenosin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 20.12.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Adenosin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Kosmetik-Inhaltsstoff