Adicillin

Adicillin - häufig auch Penicillin N genannt - ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Penicilline.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adicillin

Formel
C₁₄H₂₁N₃O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
359,397 (g/mol)

CAS-Nummer
525-94-0

InChI Key
MIFYHUACUWQUKT-GPUHXXMPSA-N

Systematischer Name
(2S,5R,6R)-6-[[(5R)-5-Amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Penicillin N; Cephalosporin N; D-4-Amino-4-carboxybutyl-penicillansäure

Englische Bezeichnung
Adicillin
D-4-Amino-4-carboxybutyl penicillanic acid
(2S,5R,6R)-6-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Salmotin; Synnematin B

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adicillin:

C₁₄H₂₁N₃O₆S

M_r = 359,397 g/mol

(2S,5R,6R)-6-[[(5R)-5-Amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)CCC[C@H](C(=O)O)N)C(=O)O)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adicillin - C₁₄H₂₁N₃O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 46,29186 %
¹³C: 0,49595 %
¹⁴C: Spuren
46,7878 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,88928 %
5,8899 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,64771 %
¹⁵N: 0,04437 %
11,6921 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01024 %
¹⁸O: 0,05475 %
¹⁶O: 26,64483 %
26,7097 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 8,47037 %
³³S: 0,06806 %
³⁴S: 0,38938 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00143 %
8,9205 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 359,397 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,782 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 359,11510657695 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₁¹⁴N₃¹⁶O₆³²S.

Vorkommen

Streptomyces clavuligerus; Adicillin ist ein Zwischenprodukt des Cephamycin-C-Wegs.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 71724ChemSpider:ID 64771ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NOF9U9EYQ4Beilstein Datenbank:56934 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

Adicillin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097194.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adicillin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 16.11.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Adicillin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Vorkommen

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten