Adipinsäure

Adipinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adipinsäure

Formel
C₆H₁₀O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
146,142 (g/mol)

CAS-Nummer
124-04-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-673-3

InChI Key
WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,6-Hexandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hexandisäure; 1,4-Butandicarbonsäure; 1,4-Dicarboxylbutan; Acifloctin

INCI-Bezeichnung
ADIPIC ACID

Englische Bezeichnung
Adipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid; Hexane-1,6-dioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; Adipinic acid
Hexanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adipinsäure:

C₆H₁₀O₄

M_r = 146,142 g/mol

1,6-Hexandisäure
SMILES: C(CCC(=O)O)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adipinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Adipinsäure als geruchloser, sauer schmeckender, weißer Feststoff bzw. farblose, monokline Kristalle vor.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser mit zunehmender Temperatur (161 g/L bei 60 °C; 1600 g/L bei 100 °C). Löslich in Alkohol, Aceton.
- Wenig löslich in kaltem Wasser (15 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,08.

Schmelzpunkt
151,5 °C

Siedepunkt
337,5 °C

Flammpunkt
196 °C

Zündtemperatur
422 °C

Dichte
1,36 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,4418 (25°)

pK_2s = 5,412 (25 °C)

Dampfdruck
9,7 Pa bei 18,5 °C

Viskosität
4,54 cP bei 160 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-994,3 kJ/mol [s]

Schmelz-Enthalpie
34,853 J/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03dj-0900000000-5378ec232b7bc8c84368
splash10-0002-0900000000-a1852cfc66b4feae9b18
splash10-0ue9-6900000000-90e783cc3522f0ce7880
splash10-0a6u-9000000000-36d8bc2f7d1a77a7b466

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BnVRPXAZUid

NIST IR-Spektrum
Adipic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000448

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adipinsäure - C₆H₁₀O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,7896 %
¹³C: 0,52271 %
¹⁴C: Spuren
49,3123 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00069 %
³H: Spuren
¹H: 6,89671 %
6,8974 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01679 %
¹⁸O: 0,08977 %
¹⁶O: 43,68388 %
43,7903 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 146,142 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,843 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 146,057908798 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₀¹⁶O₄.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E355

Adipinsäure ist ein als Säuerungsmittel zugelassener Lebensmittel-Zusatzstoff.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 138.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ADIPIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Puffer und als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74283.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Adipinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4250 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.026

JECFA
623

FEMA
2011

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P305 P351 P338

LD50 (Maus, oral): 1900 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.250.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0369 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Adipinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012050.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Adipate

Die Ester und die Salze der Adipinsäure heissen Adipate - selten auch Adipiate. Die Adipinsäureester werden als Weichmacher in Kunststoffen (wie Polyvinylchlorid, PVC) und als Lebensmittelzusatzstoff zur Säureregulation eingesetzt; unterschieden werden Adipinsäuremonoester und Adipinsäurediester. Für folgende Adipate sind Monografien verfügbar:

Adipat	Formel	Molmasse	Fp.	Kp.	Dichte
Kaliumadipat	C₆H₈K₂O₄	222,323 g/mol^-1

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 196ChemSpider:ID 191Kegg Datenbank:ID D08839UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 76A0JE0FKJEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021605Beilstein Datenbank:1209788 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3166Andere CAS-Nummern:1186514-28-2; 2023788-68-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Adipinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001530348.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adipinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.