Adrenolutin

Adrenolutin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und ein Adrenalin-Derivat. Die Substanz war seit den 1950er Jahren Gegenstand der Forschung über psychische Symptome; in der so genannten Adrenolutin-Hypothese wurde postuliert, das Adrenolutin - wie auch das verwandte Adrenochrom - für bestimmte Auswirkungen der Schizophrenie verantwortlich sein könnte. Diese Annahme konnte jedoch nicht bestätigt werden [vgl. Artikel-Liste via PubMed unten].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adrenolutin

Formel
C₉H₉NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)

CAS-Nummer
642-75-1

InChI Key
FRBBSLWYVVQVSY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Methyl-5,6-dihydroxyindoxyl; Trihydroxy-N-methylindol; 3,5,6-Trihydroxy-N-methylindol; 1-Methyl-1H-indol-3,5,6-triol

Englische Bezeichnung
Adrenolutin
5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one; Trihydroxy-N-methylindole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adrenolutin:

C₉H₉NO₃

M_r = 179,175 g/mol

5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-on
SMILES: CN1CC(=O)c2c1cc(c(c2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adrenolutin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Adrenolutin kristallisiert aus Wasser als Monohydrat in Form hellgelber Prismen.

Schmelzpunkt
195 °C

Zersetzungstemperatur
> 236 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrenolutin - C₉H₉NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,69201 %
¹³C: 0,63951 %
¹⁴C: Spuren
60,3315 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,0627 %
5,0632 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78783 %
¹⁵N: 0,02967 %
7,8175 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01027 %
¹⁸O: 0,05491 %
¹⁶O: 26,72268 %
26,7878 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,05824315105 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₉¹⁴N¹⁶O₃.

Derivate

Adrenolutin ist das Umlagerungsprodukt von Adrenochrom unter basischen Bedingungen.

Adrenochrom

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12556ChemSpider:ID 12037ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0E3D10P8H9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80214406

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adrenolutin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.