Allantoin

Allantoin ist eine organische Verbindung, die chemisch gesehen ein Imidazolidin-2,4-dion bzw. das 5-Aminohydantoin darstellt, bei dem eine Carbamoyl-Gruppe an den exocyclischen Stickstoff gebunden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Allantoin

Formel
C₄H₆N₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
158,117 (g/mol)

CAS-Nummer
97-59-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-592-8

InChI Key
POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)harnstoff

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Ureido-2,4-imidazolidindion; 5-Ureido-Hydantoin; Glyoxylsäurediureid

INCI-Bezeichnung
ALLANTOIN

Englische Bezeichnung
Allantoin
5-Ureidohydantoin; Glyoxyldiureide; 1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allantoin:

C₄H₆N₄O₃

M_r = 158,117 g/mol

1-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)harnstoff
SMILES: C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Allantoin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Allantoin zeigt sich in reinem Zustand als farbloses, geruchloses Pulver, das nur wenig wasserlöslich ist und sich beim Erwärmen oberhalb des Schmelzpunktes schnell zersetzt.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (4,9 g/L bei 20 °C; 5,7 g/L bei 25 °C; 40 g/L bei 75 °C). Unlöslich in Ether.
Löslich in Alkohol, Pyridin, Natronlauge.
- Verteilungskoeffizient logP = -2,26 bei 23 °C.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -3,14.

Schmelzpunkt
229 °C

Siedepunkt
478 °C

Dichte
1,71 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,48

Dampfdruck
0,001 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kr-4911230000-f2112ac79e45fb821ab6
splash10-0zfr-4951100000-88808e71aea4d5ad7885
splash10-001i-0900000000-54f908cf7928b7fd65c7
splash10-0006-9100000000-08b1881abaf98821d201
splash10-0002-9100000000-8c779bd6b0021171c0c2
splash10-066r-2900000000-7156a3134550c1a0599f
splash10-0006-9100000000-5f4cd23ea44234e5a455

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9ZGpbFCBYpv

NIST IR-Spektrum
Allantoin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000462

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allantoin - C₄H₆N₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 30,06301 %
¹³C: 0,32208 %
¹⁴C: Spuren
30,3851 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,82463 %
3,8250 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 35,30005 %
¹⁵N: 0,13447 %
35,4345 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01164 %
¹⁸O: 0,06223 %
¹⁶O: 30,28161 %
30,3554 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 158,117 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,324 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 158,0439900672 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁴N₄¹⁶O₃.

Vorkommen

Allantoin ist ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels der meisten Organismen (Tiere, Pflanzen, Bakterien). Es wird aus Harnsäure, die selbst ein Abbauprodukt der Nukleinsäuren ist, durch Einwirkung von Uratoxidase (Uricase) biosynthetisiert.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ALLANTOIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende, hautschützende und hautentspannende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31411.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.358.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 204ChemSpider:ID 199Kegg Datenbank:ID D00121UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 344S277G0ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020043Andere CAS-Nummern:37305-69-4; 5377-33-3; 58308-55-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allantoin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.