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Amygdalin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Amygdalin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside, der biochemisch von der aromatischen Aminosäure Phenylalanin abgeleitet ist und aus zwei Glucose-Gruppen sowie (R)-Mandelonitril als Agylcon aufgebaut ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Amygdalin
Formel
C20H27NO11
Molekulargewicht, Molekülmasse
457,432 (g/mol)
CAS-Nummer
29883-15-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
249-925-3
InChI Key
XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N

Systematischer Name
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D-(−)-Mandelonitril-β-D-gentiobiosid; (R)-α-[(6-O-β-D-Glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]phenylacetonitril; Amigdalina; (R)-Laenitril; Lätril; D-Amygdalin

Englische Bezeichnung
Amygdalin
(R)-Laenitrile
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amygdalin:

 

C20H27NO11

Mr = 457,432 g/mol

(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amygdalin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Amygdalin in Form farbloser Kristalle vor, die aus Wasser als Trihydrat kristallisieren (orthorhombisch).

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (83 g/L bei 25 °C), löslich in Alkohol).
- Unlöslich in Chloroform, Ether.
Schmelzpunkt
223-226 °C
Spezifische Drehung [α]
[α]D = -42° (c=1 in Wasser)

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0000900000-83c663aef3308d0e8547
splash10-052b-4971300000-a7561dbdad2b87224787
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4ctWLItYXM0

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amygdalin - C20H27NO11 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 51,95825 %
13C: 0,55666 %
14C: Spuren
52,5149 %H
Wasserstoff
27 Ar = 1,008 u
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,94914 %
5,9497 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 3,05047 %
15N: 0,01162 %
3,0621 %O
Sauerstoff
11 Ar = 15,999 u
ΣAr = 175,989 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01475 %
18O: 0,07887 %
16O: 38,37977 %
38,4733 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 457,432 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,186 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 457,15841068265 Da - bezogen auf 12C201H2714N16O11.

 

Vorkommen

Amygdalin ist ein cyanogenes Glukosid, das aus Bitteren Mandeln und Samen anderer Pflanzen der Familie Rosaceae isoliert werden kann. Der Naturstoff wird durch Emulsin - einer Kombination aus einer Glucosidase und einer Nitrilase) oder Salzsäure in Benzaldehyd, D-Glucose und Blausäure umgewandelt.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P301+312

LD50 (Ratte, oral): 405 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.045.372.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 656516ChemSpider:ID 4588479UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 214UUQ9N0HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00897159NCI Thesaurus:C28801 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:66856 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:672-72-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Amygdalin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008214484.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amygdalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 09.12.2021.


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