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Anandamid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anandamid
Formel
C22H37NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
347,543 (g/mol)
CAS-Nummer
94421-68-8
InChI Key
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N

Systematischer Name
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Arachidonylethanolamid; N-Arachidonoylethanolamine; Arachidonylethanolamid

Englische Bezeichnung
Anandamide
Arachidonyl ethanolamide; N-Arachidonoylethanolamine
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anandamid:

 

C22H37NO2

Mr = 347,543 g/mol

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCC(=O)NCCO

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anandamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Anandamid als hellgelbe, ölige Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Unlöslich in Wasser.
Dichte
0,92 g cm-3

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0gb9-1910000000-79c55260280d43c9a900
splash10-0fs7-5900000000-75831770c51e1d2f739d
splash10-0002-1029000000-7d81644e733490c2cf24
splash10-03di-9340000000-d04c4d55271fdc7a9599
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BCh61tpUUUC
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004080

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anandamid - C22H37NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 75,22552 %
13C: 0,80593 %
14C: Spuren
76,0315 %H
Wasserstoff
37 Ar = 1,008 u
ΣAr = 37,296 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00107 %
3H: Spuren
1H: 10,73026 %
10,7313 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,015 %
15N: 0,01529 %
4,0303 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00353 %
18O: 0,01887 %
16O: 9,18455 %
9,2069 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 347,543 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 347,28242943365 Da - bezogen auf 12C221H3714N16O2.

 

Vorkommen

Anandamid ist ein ungesättigtes Fettacyl-ethanolamin, das aus der formalen Kondensation der Carboxygruppe von Arachidonsäure mit der Aminogruppe von Ethanolamin resultiert und eine Rolle als Neurotransmitter, Vasodilatator und Metabolit im menschlichen Blutserum spielt.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281969ChemSpider:ID 4445241ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier UR5G69TJKH

 

Hersteller und Bezugsquellen

Anandamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003809850.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anandamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 05.01.2024.


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