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Artepillin C

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Artepillin C ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der unter anderem im brasilianischen grünen Propolis sowie anderen Propolis-Sorten, einem von Bienen hergestellten Produkt, vorkommt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Artepillin C
Formel
C19H24O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
300,398 (g/mol)
CAS-Nummer
72944-19-5
InChI Key
KABCFARPAMSXCC-JXMROGBWSA-N

Systematischer Name
(E)-3-[4-Hydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Artepillin

Englische Bezeichnung
Artepillin C
(E)-3-[4-Hydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Artepillin C:

 

Artepillin C

 

C19H24O3

Mr = 300,398 g/mol

(E)-3-[4-Hydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-ensäure
SMILES: CC(=CCC1=CC(=CC(=C1O)CC=C(C)C)/C=C/C(=O)O)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Artepillin C. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,69

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3LGCGKcpZVC

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Artepillin C - C19H24O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
19 Ar = 12,011 u
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 75,16361 %
13C: 0,80527 %
14C: Spuren
75,9689 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,05251 %
8,0533 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00613 %
18O: 0,03275 %
16O: 15,93898 %
15,9778 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 300,398 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,329 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 300,1725446298 Da - bezogen auf 12C191H2416O3.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5472440ChemSpider:ID 4582399ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID201317933

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Artepillin C als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Artepillin_C.

[1] - Octavio Augusto Ceva Antunes, Joaquim Fernando Mendes da Silva, Gizelda Oliveira Duque Estrada:
Artepillin C: A Review.
In: Letters in Drug Design & Discovery, (2008), DOI 10.2174/157018008783928436.

[2] - Cui-Ping Zhang, Xiao-Ge Shen, Jia-Wei Chen, Xia-Sen Jiang, Kai Wang, Fu-Liang Hu:
Artepillin C, is it a good marker for quality control of Brazilian green propolis?.
In: Natural Product Research, (2017), DOI 10.1080/14786419.2017.1303697.

[3] - R.S. Veiga et al.:
Artepillin C and phenolic compounds responsible for antimicrobial and antioxidant activity of green propolis and Baccharis dracunculifolia DC.
In: Journal of Applied Microbiology, (2017), DOI 10.1111/jam.13400.

 


Letzte Änderung am 02.04.2024.


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