Atranorin

Atranorin ist eine phenolische, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Depside.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Atranorin

Formel
C₁₉H₁₈O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
374,345 (g/mol)

CAS-Nummer
479-20-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-527-7

InChI Key
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl-3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoat

Englische Bezeichnung
Atranorin
3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate; Parmelin; Atranorine; Usnarin; Atranoric acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Atranorin:

C₁₉H₁₈O₈

M_r = 374,345 g/mol

3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl-3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoat
SMILES: Cc1cc(c(c(c1C(=O)Oc2cc(c(c(c2C)O)C(=O)OC)C)O)C=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Atranorin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, Dichlormethan, Dimethylsulfoxid, Ethylacetat, Aceton.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,261.

Schmelzpunkt
195 °C

Dichte

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁/n, Nr14, mit a = 1092,9(3) pm, b = 1097,6(3) pm, c = 1484,3(3) pm sowie α = γ = 90°, β = 109,745(12)°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0900000000-693d7f77a13805361af4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1UUNCrM6JZb

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Atranorin - C₁₉H₁₈O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,31601 %
¹³C: 0,6462 %
¹⁴C: Spuren
60,9622 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,84638 %
4,8469 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01311 %
¹⁸O: 0,07009 %
¹⁶O: 34,10784 %
34,1909 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 374,345 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,671 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 374,1001675316 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₈¹⁶O₈.

Vorkommen

Atranorin ist Sekundärmetabolit zahlreicher Flechtenfamilien; sehr viel seltener findet man die Substanz in einigen Moosen und höheren Pflanzen; Beispiele sind: Evernia prunastri, Hopea sangal, Hypogymnia physodes, Lecanora atra, Parmelia tinctorum, Physcia sorediosa, Stereocaulon montagneanum u.v.a.m. Die Literatur beschreibt für Vertreter der Didepside wie auch für diese Verbindung selbst entzündungshemmende, analgetische sowie wundheilende, antibakterielle, antimykotische, zytotoxische, antioxidative, antivirale und immunmodulatorische Eigenschaften.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 68066ChemSpider:ID 61380ECHA Info Card:100.006.844UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 450U2VJ2VGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10197319

Hersteller und Bezugsquellen

Atranorin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000608186.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Atranorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Atranorin.

[1] - Y.-H. Liu, S. L. Robbs, F. R. Fronczek, S. F. Watkins, N. H. Fischer:
A new polymorph of atranorin, a lichen paradepside.
In: Acta Crystallographica Section E, (2002), DOI 10.1107/S1600536802011856.

[2] - Elzbieta Studzinska-Sroka, Agnieszka Galanty, Wieslawa Bylka:
Atranorin - An Interesting Lichen Secondary Metabolite.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2017), DOI 10.2174/1389557517666170425105727.

Letzte Änderung am 13.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Atranorin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Vorkommen

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten