Barbigeron

Barbigeron ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyranoisoflavone. Als Naturstoff wurde die Substanz erstmals aus der Leguminose Tephrosia barbigera isoliert und nach der Pflanze benannt. Desweiteren wurde das Barbigeron in Mitgliedern der Pflanzengattung Millettia (M. dielsiena, M. ferruginea, M. usaramensis, M. pachycarpa) sowie in der Heilpflanze Sarcolobus globosus nachgewiesen.

Barbigeron verfügt über antioxidative und andere medizinisch relevante Eigenschaften; so zum Beispiel ein anticancerogenes Potenzial (Mäuse) und eine antiplasmodiale Aktivität gegenüber dem Malaria-Parasiten Plasmodium falciparum [2, 3]. Damit ist Barbigeron potenzieller Kandidat für die Gruppe der chemopräventiven Substanzen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Barbigeron:

 

 

C₂₃H₂₂O₆

M_r = 394,423 g/mol

8,8-Dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyrano[2,3-f]chromen-4-on
SMILES: CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2OC=C(C3=O)C4=CC(=C(C=C4OC)OC)OC)C

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Barbigeron - C₂₃H₂₂O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 394,423 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,535 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 394,1416384224 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₂₂¹⁶O₆.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Barbigeron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Barbigerone.

[1] - Christian Vilain:
Barbigerone, a new pyranoisoflavone from seeds of Tephrosia barbigera.
In: Phytochemistry, (1980), DOI 10.1016/0031-9422(80)85162-4.

[2] - Abiy Yenesew et al.:
Anti-plasmodial activities and X-ray crystal structures of rotenoids from Millettia usaramensis subspecies usaramensis.
In: Phytochemistry, (2003), DOI 10.1016/S0031-9422(03)00373-X.

[3] - Li et al.:
Barbigerone, a Natural Isoflavone, Induces Apoptosis in Murine Lung-Cancer Cells via the Mitochondrial Apoptotic Pathway.
In: Cellular Physiology and Biochemistry, (2009), DOI 10.1159/000227817.

[4] - Haoyu Ye et al.:
Enrichment and isolation of barbigerone from Millettia pachycarpa Benth. using high-speed counter-current chromatography and preparative HPLC.
In: Journal of Separation Science, (2010), DOI 10.1002/jssc.200900641.

[5] - Xiuxia Li, Xuewei Wang, Haoyu Ye, Aihua Peng, Lijuan Chen:
Barbigerone, an isoflavone, inhibits tumor angiogenesis and human non-small-cell lung cancer xenografts growth through VEGFR2 signaling pathways.
In: Cancer Chemotherapy and Pharmacology, (2012), DOI 10.1007/s00280-012-1923-x.

Letzte Änderung am 04.04.2024.

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