Benzoesäure

Benzoesäure ist eine organisch-chemische Verbindung und der strukturell einfachste Vertreter aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren. Im Detail besteht das Molekül aus einem Benzolring, der mit einer Säurefunktion - der Carboxyl-Gruppe - substituiert ist. Die Salze und Ester heißen Benzoate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzoesäure

Formel
C₇H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
122,123 (g/mol)

CAS-Nummer
65-85-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-618-2

InChI Key
WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzencarbonsäure ; Benzolcarbonsäure ; Phenylameisensäure; Phenylmethansäure; Phenylcarbonsäure; Carboxybenzen; Carboxybenzol; Monophenylmethansäure

Abkürzung
BzOH

INCI-Bezeichnung
BENZOIC ACID

Englische Bezeichnung
Benzoic acid
Carboxybenzene; Dracylic acid; Phenylmethanoic acid
Benzenecarboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzoesäure:

C₇H₆O₂

M_r = 122,123 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzoesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Benzoesäure als farbloser Feststoff - glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle - mit charakteristischem Geruch vor.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Aceton; leicht löslich in Chloroform, Diethylether, Ethanol.
- Schwer löslich in Wasser (2,09 g/L bei 10 °C; 3,43 g/L bei 25 °C; 8,42 g/Lbei 50 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,88.

Schmelzpunkt
122,35 °C

Siedepunkt
250 °C

Zersetzungstemperatur
> 370 °C

Flammpunkt
121,5 °C

Zündtemperatur
570 °C

Dichte
1,2659 g cm^-3 bei 20 °C

1,0749 g cm^-3 bei 130 °C [l]

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,204 bei 25 °C
11,02 in DMSO

Dampfdruck
0,001 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,26 mPa bei 130 °C

Oberflächenspannung
31 mN/m bei 130 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,504 bei 132 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-385,2 kJ/mol bei 25 °C
-294,0 kJ/mol [gas]

Standard-Entropie
167,6 J/(mol K) bei 25 °C

Gibbs freie Energie
-245,3 kJ/mol

Verdampfungs-Enthalpie
50,6 kJ/mol am Siedepunkt

Schmelz-Enthalpie
18,02 kJ/mol am Schmelzpunkt

Verbrennungs-Enthalpie
-3228,2 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
146,8 J/(mol K)

Kritische Punkte
T_c = 479 °C
p_c = 4,21 MPa
V_c = 341 cm³/mol
ρ_c = 0,358 g cm^-3

Dipolmoment
1,72 D in Dioxan

Ionisierungsenergie
9,47 eV; 0,914 MJ/mol
Δ_fH (Ion) = 620 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-70,28 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-05i0-6900000000-fa50606b2e84fc4cefe9
splash10-0a6r-9600000000-d08dbc757a6de6c3f54e
splash10-00b9-9500000000-f312a552bef1a2927e64
splash10-004i-9100000000-dafd91c9134bc4143743
splash10-004i-9100000000-4e873be9fa14f0a98654
splash10-004i-9000000000-5c9d88159341c1385776

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3KpqxKPYbC8

NIST IR-Spektrum
Benzoic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001870

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzoesäure - C₇H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,11639 %
¹³C: 0,72977 %
¹⁴C: Spuren
68,8462 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 4,95189 %
4,9524 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01005 %
¹⁸O: 0,05371 %
¹⁶O: 26,13778 %
26,2015 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 122,123 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,188 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 122,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Synthese der Benzoesäure erfolgt durch partielle Oxidation von Toluol mit Sauerstoff unter Abgabe von Wasser und in Gegenwart geeigneter Katalysatoren (Naphthenate von Cobalt oder Mangan; in der Gasphase: Vanadiumpentoxid).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E210

Zugelassener Konservierungsstoff in Lebensmitteln.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3033.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZOIC ACID

Benzoesäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff sowie als pH-regulierende und konservierende Substanz. Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 2,5 % in auszuspülenden bzw. abzuspülenden Mittel ausgenommen Mundmittel. 1,7 % in Mundmitteln. 0,5 % in auf der Haut bzw. im Haar verbleibenden Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32134.

Duftstoff, Aromastoff

FEMA-Geschmacksprofil: Scharf, sauer.

Benzoesäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4245 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.021

JECFA
850

FEMA
2131

Pestizid

Benzoesäure besitzt Eigenschaften als Herbizid, Fungizid und Insektizid und ist ein bekanntes Abbauprodukt des Pflanzenschutzmittels Bromoxynil.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 455.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 1700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.562.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0103 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Benzoesäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022810.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 243ChemSpider:ID 238Kegg Datenbank:ID D00038UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8SKN0B0MIMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020143Beilstein Datenbank:636131 (Referenznummer)Gmelin Referenz:2946Andere CAS-Nummern:8013-63-6; 331473-08-6; 2244876-11-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Benzoesäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001011.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzoesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.