Benzylalkohol

Benzylalkohol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Alkohole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzylalkohol

Formel
C₇H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
108,14 (g/mol)

CAS-Nummer
100-51-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-859-9

InChI Key
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Phenylmethanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phenylcarbinol; Benzenmethanol; Benzolcarbinol; Hydroxymethylbenzol; Phenylmethylalkohol

Abkürzung
BnOH

INCI-Bezeichnung
Benzyl Alcohol

Englische Bezeichnung
Benzyl alcohol
Benzenemethanol

Handelsnamen; Präparate
Sunmorl BK 20; Ulesfia

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzylalkohol:

C₇H₈O

M_r = 108,14 g/mol

Phenylmethanol
SMILES: c1ccc(cc1)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzylalkohol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Benzylalkohol ist in reiner Form eine farblose, klare, leicht ölige, wenig wasserlösliche Flüssigkeit mit einem milden, angenehmen, aromatischen Geruch und einem scharfen, bitteren Geschmack. Dem Luftsauerstoff ausgesetzt oxidiert der Alkohol langsam zu Benzaldehyd.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Benzol, Methanol, Chloroform, Alkohol, Ether, Aceton etc. sowie in Fetten und Ölen.
- Wenig löslich in Wasser (35 g/l bei 20 °C; 42,9 g/l bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,10.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,05 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-15,4 °C

Siedepunkt
205,3 °C

Flammpunkt
100,4 °C

Zündtemperatur
436 °C

Dichte
1,045 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 15,40 bei 20 °C

Dampfdruck
7 Pa bei 20 °C

63 Pa bei 45 °C

Viskosität
5,84 mPa s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5396 bei 20 °C

Dipolmoment
1,67 D

Magnetische Suszeptibilität χ
-71,83 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
< 0,5

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁, Nr. 4 mit a = 584,0 pm, b = 487,1 pm, c = 1076,4 pm sowie α = γ = 90° und β = 91,656(16)° [vgl. Susanta K. Nayak et al. 2010]

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-8900000000-c256b0b7a0755f08ac64
splash10-0a4i-3900000000-4d1bf15f6cf8f65bf0a6
splash10-0a4i-9500000000-2a82c3dd7c6871f61c34

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
TRbIyHUAA4

NIST IR-Spektrum
Benzyl alcohol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003119

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylalkohol - C₇H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,92416 %
¹³C: 0,82413 %
¹⁴C: Spuren
77,7483 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,45625 %
7,4570 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00567 %
¹⁸O: 0,03033 %
¹⁶O: 14,75876 %
14,7947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,14 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O.

Vorkommen

Benzylalkohol wird von vielen Pflanzen auf natürliche Weise als sekundäres Stoffwechselprodukt metabolisiert und kommt dadurch auch in Früchten und Tees sowie in einer Vielzahl von ätherischen Ölen aus Jasmin, Nelke, Hyazinthe, Ylang-Ylang und vielen anderen vor. Bei Tieren wurde die Substanz zum Beispiel im Castoreum der Biber gefunden.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Synthese von Benzylalkohol kann aus Toluol über Benzylchlorid erfolgen; letzteres Zwischenprokt liefert nach Hydrolyse den Alkohol. Weitere Methoden ist die Hydrierung von Benzaldehyd.

Verwendung

Auf grund der geringen Toxizität und des niedrigen Dampfdrucks ist Benzylalkohol ein häufig eingesetztes Lösungsmittel.

Wirkstoff Benzylalkohol

ATC-Code:
P03AX06

Mittel gegen Ektoparasieten, inklusive Antiscabiosa.
Benzylalkohol wirkt gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06770 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: ~~EE1519~~ (gestrichen)

Benzylalkohol zählt zu den Lebensmittel-Zusatzstoffen, die nur für bestimmte Lebensmittel zugelassen waren und die Nummer E 1519 träg. In der EU nicht zugelassen!

Die Substanz ist als Aroma für Liköre, aromatisierte Weine, aromatisierte Getränke auf Weinbasis, aromatisierte Weinerzeugnisse und Cocktails zugelassen; die Höchstmenge beträgt 100 mg/l aus allen Quellen in verzehrfertigen oder nach Anweisung des Herstellers rekonstituierten Lebensmitteln.

Eine weitere Zulassung besteht für Süßwaren - einschließlich Schokolade - und so genannte Feine Backwaren. Hier ist die zulässige Höchstmenge 250 mg/kg, ebenfalls aus allen Quellen in verzehrfertigen oder nach Anweisung des Herstellers rekonstituierten Lebensmitteln (dem verzehrbereiten Produkt).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Benzyl Alcohol

Die Substanz ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln. In diesen Produkten erfüllt die Substanz folgende Funktionen: Duftstoff, Lösungsmittel, Viskositätskontrolle und Konservierungsmittel. Folgende Bedingungen (gesetzliche Einschränkungen) müssen eingehalten werden:

Für einen anderen Zweck als die Hemmung der Vermehrung von Mikroorganismen im Erzeugnis: Dieser Zweck muss aus der Aufmachung des Erzeugnisses ersichtlich sein.

Verwendung als Duftstoff/Aromastoff/Ausgangsstoff: Bei einer Konzentration von mehr als: 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut bzw. den Haaren verbleiben sowie. 0,01 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln muss die Konzentration in der Liste der Bestandteile (Ingredients) angegeben werden.

Bei der Verwendung von Benzylalkohol als Konservierungsstoff in Kosmetika ist zusätzlich zu beachten: Die zulässige Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung beträgt 1,0 %.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32153.

Duftstoff, Aromastoff

Einsatz als Geschmacks- und Duftstoff sowie als Trägerlösungsmittel.

Benzylalkohol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3434 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.010

JECFA
25

FEMA
2137

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

LD50 (Ratte, oral): 1250 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.600.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 244ChemSpider:ID 13860335Kegg Datenbank:ID C00556UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LKG8494WBHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020152

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzylalkohol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.