Beta-Sitosterol

Beta-Sitosterol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Phytosterole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Beta-Sitosterol

Formel
C₂₉H₅₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
414,718 (g/mol)

CAS-Nummer
83-46-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-480-6

InChI Key
KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N

Systematischer Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Sitosterol; β-Sitosterin; 22,23-Dihydrostigmasterol; (3β)-Stigmast-5-en-3-ol ; (24R)-24-Ethyl-5-cholesten-3β-ol; α-Dihydrofucosterin

INCI-Bezeichnung
BETA-SITOSTEROL

Englische Bezeichnung
Beta-Sitosterol
Stigmast-5-en-3-β-ol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Handelsnamen; Präparate
Azuprostat; Cinchol; Cupreol; Nimbosterol; Prostasal; Quebrachol; Rhamnol; Sito-Lande; Triastonal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Beta-Sitosterol:

C₂₉H₅₀O

M_r = 414,718 g/mol

(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: CC[C@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Beta-Sitosterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt β-Sitosterol als weißer, wachsartiger Feststoff vor, der in farblosen Blättchen kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
140 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -37° (c = 2,0 in Chloroform, 25 °C)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-054k-3912000000-22f633cd1bdd2ecca960
splash10-0aor-9810000000-ab4d6cb3490b23c5cb70
splash10-0aor-9810000000-fcbfd841778e213b3d3e
splash10-03di-5947700000-4234b723ccdb0e25d290
splash10-0002-0219000000-2d036f5c909b18e37eec
splash10-03dj-0089800000-eab1ddfab5fe1c6963f0

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AtLF3Bk342p

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000852

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Beta-Sitosterol - C₂₉H₅₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff29 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 348,319 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,09907 %
¹³C: 0,89029 %
¹⁴C: Spuren
83,9894 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00122 %
³H: Spuren
¹H: 12,15162 %
12,1528 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00148 %
¹⁸O: 0,00791 %
¹⁶O: 3,84843 %
3,8578 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 414,718 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,411 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 414,386166229 Da - bezogen auf ¹²C₂₉¹H₅₀¹⁶O.

Verwendung

Lebensmittelzusatzstoff, phytosterols

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BETA-SITOSTEROL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als emulsionsstabilisierende, lichtschützende und hautpflegende Komponente sowie als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74521.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 222284ChemSpider:ID 192962Kegg Datenbank:ID D08518ECHA Info Card:100.001.346UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S347WMO6M4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5022481NCI Thesaurus:C28178 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:15764-35-9; 182512-23-8; 76772-70-8; 8003-23-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Beta-Sitosterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.