Bisphenol AF

Bisphenol AF ist eine fluorhaltige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bisphenol AF

Formel
C₁₅H₁₀F₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
336,233 (g/mol)

CAS-Nummer
1478-61-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
216-036-7

InChI Key
ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4,4´-(1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2,2-propandiyl)diphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hexafluorbisphenol A; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan

Abkürzung
BPAF

Englische Bezeichnung
Bisphenol AF
4,4´-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2,2-propanediyl)diphenol; Hexafluorobisphenol A; Bisphenol A hexafluoride

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bisphenol AF:

C₁₅H₁₀F₆O₂

M_r = 336,2334 g/mol

4,4´-(1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2,2-propandiyl)diphenol
SMILES: c1cc(ccc1C(c2ccc(cc2)O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bisphenol AF. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand weißes, wasserunlösliches Pulver. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen giftige Fluordämpfe.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,2224 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,79 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
161,7 °C

Dichte
1,573 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,2 bei 25 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
emBRSyW2wE

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bisphenol AF - C₁₅H₁₀F₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,01533 %
¹³C: 0,56798 %
¹⁴C: Spuren
53,5833 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0003 %
³H: Spuren
¹H: 2,99762 %
2,9979 %F
Fluor6 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 113,990418978 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 33,90217 %
33,9022 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00365 %
¹⁸O: 0,01951 %
¹⁶O: 9,49348 %
9,5166 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 336,233418978 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,974 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 336,058498538 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁹F₆¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Als Ausgangsmaterialien für die Synthese dienen Hexafluoraceton und Phenol. Im Allgemeinen können fluorierte Bisphenole aus der Reaktion eines Phenols und eines fluorierten Vorläufers hergestellt werden, der aus einem fluorierten Aldehyd oder einem fluorierten Keton besteht. Als Katalysator kann eine Sulfonsäure dienen.

Verwendung

Bisphenol AF wird verwendet, um Fluor-Elastomere zu vernetzen und zu härten, häufig zusammen mit einem Beschleuniger wie Triphenylbenzylphosphoniumchlorid. Bei Verwendung als Härter entstehen Elastomere mit ausgezeichneter chemischer Beständigkeit und thermischer Stabilität. Die Chemikalie wird auch als Monomer bei der Synthese von Spezialpolymeren eingesetzt. Bisphenol AF enthaltende Polymere sind in Hochtemperatur-Verbundwerkstoffen, in elektronischen Materialien und anderen Spezialanwendungen enthalten. Synthese verschiedener Polycarbonatpolymere und für Anwendungen bei hohen Temperaturen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 3400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.014.579.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 73864ChemSpider:ID 66498UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OH7IX8A37JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7037717

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bisphenol AF als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 13.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Bisphenol AF.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Gefahren-Hinweise GHS