Bromphenolblau ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Triphenylmethan-Farbstoff aus der Gruppe der Sulfonphthaleine. Die Substanz ist das Tetrabrom-Derivat von Phenolrot; eine mit vier weiteren Br-Atomen substituierte Variante ist das Tetrabromphenolblau.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Bromphenolblau
C19H10Br4O5S
669,96 (g/mol)
115-39-9
204-086-2
UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2,6-Dibrom-4-[3-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,3´,5,5´-Tetrabromphenolsulfonphthalein
INCI-Bezeichnung
BROMPHENOL BLUE
Englische Bezeichnung
Bromophenol blue
3´,3´´,5´,5´´-Tetrabromophenolsulfonphthalein
2,6-Dibromo-4-[3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
Handelsnamen; Präparate
Albutest
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bromphenolblau:
C19H10Br4O5S
Mr = 669,96 g/mol
2,6-Dibrom-4-[3-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C(=C3)Br)O)Br)C4=CC(=C(C(=C4)Br)O)Br
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bromphenolblau. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Bromphenolblau als hellbrauner Feststoff vor, der einen phenolartigen Geruch aufweist. Mit Alkalilaugen reagiert die Substanz zu den entsprechenden Alkalisalzen, von denen das besser wasserlösliche Bromphenolblau Natriumsalz häufig eingesetzt wird.
+ Löslich in Essigsäure.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,77.
273 °C
pK1s = 4,0
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bromphenolblau - C19H10Br4O5S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 33,70201 %
13C: 0,36107 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00015 %
3H: Spuren
1H: 1,50442 %
Brom
ΣAr = 319,616 u
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
79Br: 24,16346 %
81Br: 23,54327 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00458 %
18O: 0,02448 %
16O: 11,91125 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 4,54389 %
33S: 0,03651 %
34S: 0,20888 %
35S: Spuren
36S: 0,00077 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 669,96 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,493 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 665,698246591 Da - bezogen auf 12C191H1079Br416O532S.
Synthese, Gewinnung
Bromphenolblau kann durch langsame Zugabe von überschüssigem Brom zu einer heißen Lösung von Phenolrot in Eisessig hergestellt werden.
Verwendung
Bromphenolblau ist eine Indikator mit einem Umschlagbereich zwischen pH 3,0 und 4,6: pH 3,0 - grüngelb, pH 3,4 - grün und pH 4,6 - blauviolett. Das Absorptionsspektrum zeigt bei pH 4,6 ein Absorptionsmaximum von 590–595 nm.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: BROMPHENOL BLUE
Bromphenolblau ist ein in der EU zugelassener antimikrobieller und antioxidierend wirkender Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54969.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bromphenolblau als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 25.01.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Bromphenolblau.php
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