Bumetrizol

Bumetrizol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)phenol (BUV); die Substanz besitzt UV-Licht-absorbierende Eigenschaften (im Bereich von 300–400 nm) und wird für diese Anwendung als Sonnenschutzmittel in Kosmetika (siehe unten) und auch zur UV-Stabilisierung (typische Konzentration 0,5 bis 2 %) von Polyolefinen, Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), Ethylen-Vinylacetat-Kopolymer (EVAC), Polymethylmethacrylat (PMMA) und Lacken eingesetzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bumetrizol

Formel
C₁₇H₁₈ClN₃O

Molekulargewicht, Molekülmasse
315,801 (g/mol)

CAS-Nummer
3896-11-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
223-445-4

InChI Key
OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-2-propanyl)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-tert-Butyl-6-(5-chlor-2H-1,2,3-benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol; 2-(5-Chlor-2-benzotriazolyl)-6-tert-butyl-p-kresol; C5-Cl-BZT

INCI-Bezeichnung
BUMETRIZOLE

Englische Bezeichnung
Bumetrizole
2-(5-Chloro-2-benzotriazolyl)-6-tert-butyl-p-cresol
2-tert-Butyl-6-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-methylphenol

Handelsnamen; Präparate
ADK Stab LA 36; Benazol PBKh; Cibatex LF; JC 30S; THASORB UV-326; Tinuvin 326; UV-326; Eversorb 73; EVERSTAB 326; LOWILITE 26; Milestab 326; RIASORB UV-326

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bumetrizol:

C₁₇H₁₈ClN₃O

M_r = 315,801 g/mol

2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-2-propanyl)phenol
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)N2N=C3C=CC(=CC3=N2)Cl)O)C(C)(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bumetrizol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Bumetrizol als hellgelber, geruchloser Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (4 μg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,5 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
139,7 °C

Zersetzungstemperatur
225 °C

Dichte
1,320 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uxr-2319000000-77a8dd4990a7ce54fe02
splash10-02t9-0169000000-a46fcc2ed8b4dedbbbd0
splash10-0o6r-0998000000-39e82c1aaea7a8927754

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
E6jXdxPpcFl

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bumetrizol - C₁₇H₁₈ClN₃O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,97149 %
¹³C: 0,68536 %
¹⁴C: Spuren
64,6569 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,74482 %
5,7454 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 8,50887 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,71655 %
11,2254 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,25567 %
¹⁵N: 0,0505 %
13,3062 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00194 %
¹⁸O: 0,01039 %
¹⁶O: 5,05385 %
5,0662 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 315,801 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,167 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 315,11383991135 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₈³⁵Cl¹⁴N₃¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUMETRIZOLE

Bumetrizol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als UV-Filter z. B. für Sonnenschutzmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31690.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Bumetrizol ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - sehr persistent, sehr bioakkumulierbar und toxisch (PBT, vPvB, SVHC-Kandidatenliste seit 2024).

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.021.315.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 62531ChemSpider:ID 56304Kegg Datenbank:ID D03174UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7ZF18Q354WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9036438NCI Thesaurus:C74400 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:103843-16-9; 106085-65-8; 136567-90-3; 138464-60-5; 1399293-71-0; 144598-90-3; 144856-53-1; 145379-55-1; 155375-84-1; 172344-93-3; 2098648-59-8; 2117663-14-4; 2135333-73-0; 268218-33-3; 474264-62-5; 61489-93-8; 796971-87-4; 80479-99-8; 85497-36-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bumetrizol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.