Cannabidiol

Die organisch-chemische Verbindung Cannabidiol ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Phytocannabinoide, der in Hanf-Pflanzen (Cannabis-Pflanzen) vorkommt. Im Gegensatz zu anderen Cannabinoiden - wie Tetrahydrocannabinol (THC) - zeigt die Substanz keine psychoaktive Wirkung.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cannabidiol

Formel
C₂₁H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
314,469 (g/mol)

CAS-Nummer
13956-29-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
689-176-3

InChI Key
QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N

Systematischer Name
2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzol-1,3-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(–)-trans-Cannabidiol; (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol

Abkürzung
CBD

INCI-Bezeichnung
CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED

Englische Bezeichnung
Cannabidiol
2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol

Handelsnamen; Präparate
Epidiolex; Epidyolex

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cannabidiol:

C₂₁H₃₀O₂

M_r = 314,469 g/mol

2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzol-1,3-diol
SMILES: CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cannabidiol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das Cannabidiol liegt bei Raumtemperatur und in reinem Zustand als wasserunlöslicher, in organischen Lösungsmitteln löslicher, farbloser bis schwach-gelblicher, kristalliner Feststoff vor, der unter sauren Bedingungen zum Tetrahydrocannabinol cyclisiert.

Je nach Lage der Doppelbindung und den Konfigurationen der Stereozentren lassen sich insgesamt 30 verschiedene Isomere unterscheiden.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, Methanol, Ether, Benzol, Chloroform, Petrolether, Benzin, Pentan, DMSO.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
66 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Bfru23qIaKm

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cannabidiol - C₂₁H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,35833 %
¹³C: 0,85021 %
¹⁴C: Spuren
80,2085 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,61525 %
9,6162 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0039 %
¹⁸O: 0,02086 %
¹⁶O: 10,15052 %
10,1752 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 314,469 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,18 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 314,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₀¹⁶O₂.

Wirkstoff Cannabidiol

ATC-Code:
N03AX24

Cannabidiol (CBD) ist ein aus Cannabisarten gewonnenes und für bestimtte Anwendungen synthetisch hergestelltes Phytocannabinoid ohne psychoaktive Aktivität mit analgetischen, entzündungshemmenden, antineoplastischen und chemopräventiven Aktivitäten. Nach der Verabreichung übt Cannabidiol (CBD) seine antiproliferative, antiangiogenische und proapoptotische Aktivität durch verschiedene Mechanismen aus, die wahrscheinlich keine Signalübertragung durch Cannabinoidrezeptor 1 (CB1), CB2 oder Vanilloidrezeptor 1 beinhalten. CBD stimuliert das endoplasmatische Retikulum (ER-Stress) und hemmt die AKT/mTOR-Signalgebung, wodurch die Autophagie aktiviert und die Apoptose gefördert wird. Darüber hinaus verstärkt CBD die Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), was die Apoptose weiter verstärkt. Dieses Mittel reguliert auch die Expression des interzellulären Adhäsionsmoleküls 1 (ICAM-1) und des Gewebeinhibitors der Matrix-Metalloproteinasen-1 (TIMP1) und verringert die Expression des Inhibitors der DNA-Bindung 1 (ID-1). Dies hemmt die Invasivität und Metastasierung von Krebszellen. CBD kann auch das transiente Rezeptorpotential Vanilloid Typ 2 (TRPV2) aktivieren, das die Aufnahme verschiedener zytotoxischer Wirkstoffe in Krebszellen erhöhen kann. Die analgetische Wirkung von CBD wird durch die Bindung dieses Mittels an und die Aktivierung von CB1 vermittelt.

Als medizinischer Wirkstoff wird Cannabidiol als Antiepileptikum gegen seltene Epilepsieformen verabreicht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09061 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C118452 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CANNABIDIOL – SYNTHETICALLY PRODUCED

Synthetisch produziertes Cannabidiol ist ein in der EU erlaubter Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als die Talgproduktion hemmende, antixidierend wirkende, hautschützende und -pflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 93486.

Nahrungsergänzungsmittel

Cannabidiol ist Inhaltsstoff einer Reihe von Präparaten zur Nahrungsergänzung, die zum Beispiel unter dem Namen CBD-Öl vertrieben werden. Zugelassen sind diese Produkte jedoch nicht.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P201 P202 P264 P270 P301+312 P308+313

LD50 (Maus i.V.): 50 mg pro kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.215.986.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 644019ChemSpider:ID 559095Kegg Datenbank:ID D10915UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 19GBJ60SN5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00871959Andere CAS-Nummern:3556-78-3; 35542-48-4; 18436-46-9; 20547-66-4; 521-37 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cannabidiol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004097406.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cannabidiol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.