Tetrahydrocannabinol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrahydrocannabinol

Formel
C₂₁H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
314,469 (g/mol)

CAS-Nummer
56282-24-7

Englische Bezeichnung
Tetrahydrocannabinol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrahydrocannabinol:

C₂₁H₃₀O₂

M_r = 314,469 g/mol
SMILES:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrahydrocannabinol - C₂₁H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,35833 %
¹³C: 0,85021 %
¹⁴C: Spuren
80,2085 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,61525 %
9,6162 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0039 %
¹⁸O: 0,02086 %
¹⁶O: 10,15052 %
10,1752 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 314,469 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,18 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 314,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₀¹⁶O₂.

Hersteller und Bezugsquellen

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Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Hersteller, Lieferanten

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrahydrocannabinol

Formel
C₂₁H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
628,938 (g/mol)

CAS-Nummer
1972-08-3

InChI Key
CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N

Systematischer Name
(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Delta-9-THC; (-)-Δ⁹-trans-Tetrahydrocannabinol

Abkürzung
THC

Englische Bezeichnung
Tetrahydrocannabinol
Dronabinol
(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Marinol; Namisol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrahydrocannabinol:

C₂₁H₃₀O₂

M_r = 628,938 g/mol

(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
SMILES: CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetrahydrocannabinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Ether.
- Unlöslich in Wasser.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,6

Spezifische Drehung [α]
- 152 ° (in Ethanol)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0009000000-377b902538b9fd5082f7
splash10-014i-3739000000-2876d1b4d8335d374e1d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Eg2WDGouzjL

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014613

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrahydrocannabinol - C₂₁H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,67917 %
¹³C: 0,42511 %
¹⁴C: Spuren
40,1043 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,80762 %
4,8081 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00195 %
¹⁸O: 0,01043 %
¹⁶O: 5,07526 %
5,0876 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 628,938 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,59 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 314,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₀¹⁶O₂.

Wirkstoff Tetrahydrocannabinol

Internationaler Freiname (INN): Dronabinol. Lateinische Bezeichnung: Dronabinolum.

ATC-Code:
A04AD10

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00470 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C867 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 666 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.153.676.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16078ChemSpider:ID 15266UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7J8897W37SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021327Andere CAS-Nummern:6465-30-1; 14146-43-1; 26108-45-2; 5957-27-7; 1363-19-5; 14146-29-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Tetrahydrocannabinol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001530625.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetrahydrocannabinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.