Cereulid

Cereulid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Depsipeptide. Es handelt sich um ein starkes Zytotoxin, das Mitochondrien zerstört und Übelkeit und Erbrechen verursacht. Als Naturstoff wird Cereulid von Bacillus cereus, Bacillus megaterium und verwandten Arten produziert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cereulid

Formel
C₅₇H₉₆N₆O₁₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
1153,419 (g/mol)

CAS-Nummer
157232-64-9

InChI Key
JWWAHGUHYLWQCQ-UHZBFKKDSA-N

Systematischer Name
(3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-3,15,27-Trimethyl-6,18,30-tris(2-methylpropyl)-9,12,21,24,33,36-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cyclo[D-Ala-OVal-Val-D-OLeu-D-Ala-OVal-Val-D-OLeu-D-Ala-OVal-Val-D-OLeu]

Englische Bezeichnung
Cereulide
cyclo[D-Ala-OVal-Val-D-OLeu-D-Ala-OVal-Val-D-OLeu-D-Ala-OVal-Val-D-OLeu]
(3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-3,15,27-Trimethyl-6,18,30-tris(2-methylpropyl)-9,12,21,24,33,36-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cereulid:

C₅₇H₉₆N₆O₁₈

M_r = 1153,419 g/mol

(3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-3,15,27-Trimethyl-6,18,30-tris(2-methylpropyl)-9,12,21,24,33,36-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecon
SMILES: C[C@@H]1C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N1)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)C)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)C)CC(C)C)C(C)C)C(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cereulid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cereulid - C₅₇H₉₆N₆O₁₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff57 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 684,627 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,72714 %
¹³C: 0,62918 %
¹⁴C: Spuren
59,3563 %H
Wasserstoff96 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 96,768 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,38883 %
²H: 0,00084 %
³H: Spuren
8,3897 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,25869 %
¹⁵N: 0,02765 %
7,2863 %O
Sauerstoff18 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 287,982 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 24,90701 %
¹⁷O: 0,00958 %
¹⁸O: 0,05118 %
24,9677 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1153,419 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,867 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1152,6781102587 Da - bezogen auf ¹²C₅₇¹H₉₆¹⁴N₆¹⁶O₁₈.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10057089ChemSpider:ID 8232646ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID301336059

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cereulid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.