Chenodesoxycholsäure

Chenodesoxycholsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der primären Gallensäuren. Die Substanz wird in der Leber über mehrere enzymatische Schritte aus Cholesterol synthetisiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chenodesoxycholsäure

Formel
C₂₄H₄₀O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
392,58 (g/mol)

CAS-Nummer
474-25-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-481-8

InChI Key
RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N

Systematischer Name
(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthre-17-yl]pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Chenodiol; Chenodeoxycholsäure; 3α,7α-Dihydroxycholansäure

Abkürzung
CDCA

Englische Bezeichnung
Chenodeoxycholic acid
Chenic acid; Chenodesoxycholic acid; Chenocholic acid; 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-säure
(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Chenix; Chenofalk; Chendol; Chendal; Chenocol; Chenossil; Cholanorm; Chenocedon; Fluibil; Xenbilox; Hekbilin; Kebilis

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chenodesoxycholsäure:

C₂₄H₄₀O₄

M_r = 392,58 g/mol

(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthre-17-yl]pentansäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chenodesoxycholsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In chemisch reiner Form liegt die Chenodesoxycholsäure als weißes kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (89,9 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,05 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
197 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a6u-3920000000-ce93b24c6e2568b6087d
splash10-0002-0009000000-ad2d2440db7f3f1c8a2e
splash10-0a4i-0009000000-82ed6dc62b49ac0340e6
splash10-0a4i-9100100000-a52cf36b8453aa460b34
splash10-0006-0009000000-1fe2b09406308954c631
splash10-004i-0019000000-e2c9d30786715db599b4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DaDQGXCOR9o

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000518

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chenodesoxycholsäure - C₂₄H₄₀O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,64975 %
¹³C: 0,77834 %
¹⁴C: Spuren
73,4281 %H
Wasserstoff40 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 40,32 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00103 %
³H: Spuren
¹H: 10,26949 %
10,2705 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00625 %
¹⁸O: 0,03342 %
¹⁶O: 16,26178 %
16,3014 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 392,58 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,547 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 392,292659764 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₄₀¹⁶O₄.

Wirkstoff Chenodesoxycholsäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum chenodeoxycholicum.

ATC-Code:
A05AA01

Wirkstoff zur Gallentherapie.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06777 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 4000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.803.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10133ChemSpider:ID 9728Kegg Datenbank:ID C02528UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0GEI24LG0JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020260

Hersteller und Bezugsquellen

Chenodesoxycholsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003914808.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chenodesoxycholsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.