Cholesteryloleylcarbonat

Cholesteryloleylcarbonat ist eine organische Verbindung, die auch als Carbonatester von Cholesterol und Oleylalkohol mit Kohlensäure beschrieben wird. Die Substanz ist ein Material, das cholesterische Flüssigkristalle mit Helixstruktur bildet als Bestandteil von Flüssigkristallen verwendet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholesteryloleylcarbonat

Formel
C₄₆H₈₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
681,143 (g/mol)

CAS-Nummer
17110-51-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
241-179-7

InChI Key
XMPIMLRYNVGZIA-TZOMHRFMSA-N

Systematischer Name
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] [(Z)-octadec-9-enyl] carbonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cholest-5-en-3β-yl (Z)-octadec-9-en-1-ylcarbonat

INCI-Bezeichnung
CHOLESTERYL OLEYL CARBONATE

Englische Bezeichnung
Cholesteryl oleyl carbonate
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] [(Z)-octadec-9-enyl] carbonate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholesteryloleylcarbonat:

C₄₆H₈₀O₃

M_r = 681,143 g/mol

[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] [(Z)-octadec-9-enyl] carbonat
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCOC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC[C@@H]4[C@H](C)CCCC(C)C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholesteryloleylcarbonat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die bei Raumtemperatur schmelzende Chemikalie liegt als klare, transparente Flüssigkeit oder als weicher, kristallines Feststoff vor.

Schmelzpunkt
20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
158GrDdXecv

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholesteryloleylcarbonat - C₄₆H₈₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff46 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 552,506 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,25472 %
¹³C: 0,85981 %
¹⁴C: Spuren
81,1145 %H
Wasserstoff80 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 80,64 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,83774 %
11,8389 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0027 %
¹⁸O: 0,01445 %
¹⁶O: 7,02941 %
7,0465 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 681,143 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,468 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 680,610746433 Da - bezogen auf ¹²C₄₆¹H₈₀¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CHOLESTERYL OLEYL CARBONATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32681.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6364539ChemSpider:ID 4895486ECHA Info Card:100.037.421UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 95LLB1K2WEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70889389Andere CAS-Nummern:76202-42-1; 1638490-14-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cholesteryloleylcarbonat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006920389.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholesteryloleylcarbonat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.