Cholesterol

Systematischer Name
(3β)-Cholest-5-en-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cholesterin; Cholest-5-en-3β-ol; 5-Cholesten-3β-ol

INCI-Bezeichnung
CHOLESTEROL

Englische Bezeichnung
Cholesterol
Cholesteryl alcohol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

C₂₇H₄₆O

M_r = 386,664 g/mol

(3β)-Cholest-5-en-3-ol
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C

In reinem Zustand zeigt sich Cholesterol als geruchlose, weiße oder gelbliche, kristalline Substanz, die bei etwa 148 Grad schmilzt, sich oberhalb von 200 °C zersetzt und die in Wasser unlöslich ist.

In der chemischen Welt war die Entwicklung einer Totalsynthese von Cholesterin eine der großen Herausfordungen und eine ebenso große Errungenschaft, die letztendlich den Wissenschaftlern Robinson in Oxford und Woodward in Harvard Mitter des 20. Jahrhunderts gelang.

Insgesamt wurde mehrere Methoden zur vollständigen Synthese von Cholesterin im Labor und zu Forschungszwecken entwickelt und veröffentlicht.

Kommerziell gehandeltes und eingesetztes Cholesterol entstammt jedoch weiterhin natürlichen Quellen. Zur Produktion der reinen Chemikalie werden in erster Linie das Rückenmark von Rindern und das Wollfett (Lanolin) der Schafe herangezogen. Die Herstellung erfolgt meist durch Extraktion mit Petrolether. Das extrahierte Material wird dann durch wiederholte Bromierung gereinigt.

Die jährliche Verarbeitungs- bzw. Produktionsmenge an Cholesterol in der Europäischen Union beläuft sich auf mehrere Hundert Tonnen pro Jahr.

Cholesterol zählt zu den nicht-ionogenen Emulgatoren und wird in erster Linie als Emulgator und Stabilsator für Emulsionen aus Öl und Wasser in verschiedenen Bereichen eingesetzt.

Die Kosmetikindustrie nutzt die Substanz für einige Kosmetika in ihrer Funktion als geschmeidig-machenden, emulgierenden, hautpflegenden, stabilisierenden und viskositätsregelnden Inhaltsstoff für Salben und Cremes.

Darüber hinaus dient die Chemikalie der Synthese abgeleiteter Verbindungen, insbesondere von Cholesteryl-Estern, die ebenfalls in kosmetischen Produkten verarbeitet werden. Cholesterylbenzoat - ein Ester aus Cholesterol und Benzoesäure - ist ein wichtiger Grundstoff für Flüssigkristalle und findet sich in den so genannten cholesterischen Flüssigkristallanzeigen.

Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Liste mit Lebensmitteln und den natürlichen Gehalt an Cholesterol in Milligramm pro 100 Gramm. Am oberen stehen tierische Produkte und hier vor allem Organe, Innereien und Fette. Das andere Ende bilden pflanzliche Lebensmittel; die meisten Obstsorten bzw. Früchte enthalten gar kein Cholesterol.