Cholsäure

Cholsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der primären Gallensäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholsäure

Formel
C₂₄H₄₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
408,579 (g/mol)

CAS-Nummer
81-25-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-337-8

InChI Key
BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N

Systematischer Name
(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure; 3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-säure

Englische Bezeichnung
Cholic acid
Cholalic acid; Colalin; 3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholsäure:

C₂₄H₄₀O₅

M_r = 408,579 g/mol

(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Cholsäure als weißer, kristalliner Feststoff vor, der bitter schmeckt und einen süßlichen Nachgeschmack hinterlässt. Die Substanz wird im Körper von der Leber aus Cholesterol (= Cholesterin) synthetisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Eisessig.
- Praktisch unlöslich in Wasser (175 mg/L bei 20 °C); kaum löslich in Diethylether (1,22 g/L).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,02.

Schmelzpunkt
198 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,98 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-282,3 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fk9-5796000000-2876080f3fa17fb96370
splash10-0a4i-0000900000-806d3b03c76019afbf7d
splash10-0a4i-0000900000-4edb603ca5534669120e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HPYHBX1QDqU

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000619

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholsäure - C₂₄H₄₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,80496 %
¹³C: 0,74786 %
¹⁴C: Spuren
70,5528 %H
Wasserstoff40 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 40,32 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00099 %
³H: Spuren
¹H: 9,86736 %
9,8683 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00751 %
¹⁸O: 0,04014 %
¹⁶O: 19,53126 %
19,5788 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 408,579 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,448 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 408,287574383 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₄₀¹⁶O₅.

Wirkstoff Cholsäure

ATC-Code:
A05AA03

Wirkstoff zur Gallentherapie.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB02659 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Maus, oral): 4950 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.040.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 221493ChemSpider:ID 192176Kegg Datenbank:ID D10699UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G1JO7801AEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9033979Andere CAS-Nummern:10321-98-9; 116-68-7; 134353-30-3; 728917-96-2; 732303-80-9; 882740-42-3; 889875-66-5; 904791-60-2; 2222145-69-7; 2599839-19-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cholsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006858022.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.