Coffein

Coffein ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Purinalkaloide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Coffein

Formel
C₈H₁₀N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
194,194 (g/mol)

CAS-Nummer
58-08-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-362-1

InChI Key
RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3,7-Trimethylpurin-2,6-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion; 1,3,7-Trimethylxanthin; Methyltheobromin; Koffein; Tein; Thein; Teein; Guaranin

INCI-Bezeichnung
CAFFEINE

Englische Bezeichnung
Caffeine
Guaranine; Methyltheobromine; 1,3,7-Trimethylxanthine; 7-Methyltheophylline; Theine
1,3,7-Trimethylpurine-2,6-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coffein:

C₈H₁₀N₄O₂

M_r = 194,194 g/mol

1,3,7-Trimethylpurin-2,6-dion
SMILES: CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Coffein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Coffein ist in reinem Zustand ein weißer, geruchsloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (20g/L bei 20°C), Alkohol.
+ Gut löslich in Chloroform.

Schmelzpunkt
236 °C

Sublimationspunkt
178 °C

Dichte
1,23 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0536-3900000000-4430852b279a72e34822
splash10-0006-0900000000-51898e93480e848d7da1
splash10-0006-0900000000-447fc72b2c709e2e18a9
splash10-000i-1900000000-5e3b29de16ad91c79fe0
splash10-0002-0900000000-77a505314972ed415260
splash10-001i-0900000000-2cfcf838cd73f71c7116
splash10-016u-9100000000-5fcc8177fdf24832d2bf
splash10-0002-0900000000-b5a979ae7ba9d458755a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5mzfOFTj9A9

NIST IR-Spektrum
Caffeine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001847

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coffein - C₈H₁₀N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,95592 %
¹³C: 0,52449 %
¹⁴C: Spuren
49,4804 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,19017 %
5,1907 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 28,74207 %
¹⁵N: 0,10949 %
28,8516 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00632 %
¹⁸O: 0,03378 %
¹⁶O: 16,4373 %
16,4773 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 194,194 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,149 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 194,080375577 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₀¹⁴N₄¹⁶O₂.

Wirkstoff Coffein

ATC-Code:
N06BC01
D11AX26
N02BE61
R03DA63
R03DB13
V04CG30

Stimulans; A_2A-Rezeptoren-Antagonist.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00201 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C328 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAFFEINE

Parfümierende und hautpflegende Komponente in kosmetischen Mitteln.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32304.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

Coffein ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5838 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.016

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 192 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.329.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0405 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Coffein sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 014120.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1544.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2519Kegg Datenbank:ID D00528UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3G6A5W338EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020232Beilstein Datenbank:17705 (Referenznummer)Gmelin Referenz:103040Andere CAS-Nummern:71701-02-5; 95789-13-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Coffein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.