Cresomycin

Cresomycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der antimikrobiell wirkenden Substanzen. Das Antibiotikum, über das erstmals 2024 berichtet wurde [1], soll gegen eine Vielzahl - auch multiresistenter - Keime wirken, in dem der synthetische Wirkstoff sowohl die Ribosomen von Gram-negativen als auch von Gram-positiven Bakterien hemmt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cresomycin

Formel
C₂₅H₄₂N₂O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
498,679 (g/mol)

InChI Key
GMONVEGLHZWYNO-RKTQMGCKSA-N

Systematischer Name
(4S,5aS,8S,8aR)-4-(2-Methylpropyl)-N-[(1R,5Z,7R,8R,9R,10R,11S,12R)-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl]-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cresomycin:

C₂₅H₄₂N₂O₆S

M_r = 498,679 g/mol

(4S,5aS,8S,8aR)-4-(2-Methylpropyl)-N-[(1R,5Z,7R,8R,9R,10R,11S,12R)-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl]-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamid
SMILES: CC(C)C[C@H]1C[C@H]2CN[C@@H]([C@@H]2OCC1)C(=O)N[C@H]1[C@H]2OC(SCCC=C/[C@H]1C)[C@H](O)C(O)C2O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cresomycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Cresomycin als weißer, pulverförmiger Feststoff vor.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cresomycin - C₂₅H₄₂N₂O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff25 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 300,275 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,57582 %
¹³C: 0,63827 %
¹⁴C: Spuren
60,2141 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00085 %
³H: Spuren
¹H: 8,48878 %
8,4896 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,59632 %
¹⁵N: 0,02132 %
5,6176 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00738 %
¹⁸O: 0,03946 %
¹⁶O: 19,20288 %
19,2497 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,10458 %
³³S: 0,04905 %
³⁴S: 0,28063 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00103 %
6,4290 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 498,679 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,005 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 498,2763582489 Da - bezogen auf ¹²C₂₅¹H₄₂¹⁴N₂¹⁶O₆³²S.

Wirkstoff Cresomycin

Cresomycin ist ein experimenteller mikrobieller Wirkstoff aus der Gruppe der überbrückten makrobicyclischen Oxepanoprolinamid-Antibiotika. Die Substanz bindet an das bakterielle Ribosom sowohl in gramnegativen als auch in grampositiven Bakterien und hat sich als wirksam gegen multiresistente Varianten von Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa erwiesen.

Weitere Studien zu den toxikologischen und pharmakologischen Eigenschaften werden derzeit noch durchgeführt.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 169247206ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cresomycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.