Cyclo(L-Pro-L-Val)

Cyclo(L-Pro-L-Val) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diketopiperazine. Das bitter schmeckende Cyclodipeptid wurde in Lebensmitteln wie Kakao, Schokolade, Rindfleisch, Käse sowie im geröstetem Kaffee nachgewiesen. Der Anteil der Substanz steigt mit der Röstintensität und trägt zur Bitterkeit des Geschmacks bei.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cyclo(L-Pro-L-Val)

Formel
C₁₀H₁₆N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
196,25 (g/mol)

CAS-Nummer
2854-40-2

InChI Key
XLUAWXQORJEMBD-YUMQZZPRSA-N

Systematischer Name
(3S,8aS)-3-Propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclo(Pro-Val); Cyclo(L-prolyl-L-valyl)

Englische Bezeichnung
cyclo(L-Pro-L-Val)
(3S,8aS)-3-Propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclo(L-Pro-L-Val):

C₁₀H₁₆N₂O₂

M_r = 196,25 g/mol

(3S,8aS)-3-Propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion
SMILES: CC(C)[C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyclo(L-Pro-L-Val). Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Kristalliner Feststoff.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0900000000-05e7e9271f77a8778268

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8I29XKMoQNX

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclo(L-Pro-L-Val) - C₁₀H₁₆N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,5538 %
¹³C: 0,64875 %
¹⁴C: Spuren
61,2025 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00082 %
³H: Spuren
¹H: 8,21727 %
8,2181 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,22048 %
¹⁵N: 0,05417 %
14,2746 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00625 %
¹⁸O: 0,03342 %
¹⁶O: 16,26509 %
16,3047 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 196,25 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,096 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 196,1211777617 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆¹⁴N₂¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6992261ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40426301

Hersteller und Bezugsquellen

Cyclo(L-Pro-L-Val) als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001564489.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclo(L-Pro-L-Val) als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.