Cyclohexen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe, speziell der monocyclischen Cyloalkene mit einer C=C-Doppelbindung.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Cyclohexen
C6H10
82,146 (g/mol)
110-83-8
203-807-8
HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Zyklohexen; 1,2,3,4-Tetrahydrobenzen; Tetrahydrobenzol; Benzoltetrahydrid; Cyclohex-1-en
Englische Bezeichnung
Cyclohexene
Tetrahydrobenzene; Benzene tetrahydride
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclohexen:
C6H10
Mr = 82,146 g/mol
SMILES: C1CCC=CC1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyclohexen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Cyclohexen als farblose, süßlich und phenolartig riechende Flüssigkeit vor. Die Chemikalie ist bei längerer Lagerung unter Licht- und Lufteinwirkung nicht dauerhaft stabil, da sie Peroxide bildet.
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser (0,21 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,86.
-103,5 °C
82,98 °C
-12 °C
244 °C
0,8110 g cm-3 bei 20 °C
90 hPa bei 20 °C
333 hPa bei 50 °C
0,625 mPa s bei 25 °C
26,56 mN/m
nD = 1,4465 bei 20 °C
3751,7 kJ/mol bei 25 °C
-57,5 × 10-6 cm3 mol-1
Raumgruppe P21/c Nr. mit den Gitterparametern a = 1069,9(7) pm, b = 1023,2(7) pm und c = 975,9(7) pm sowie den Winkeln α = γ = 90°, β = 90,673(13)° [1].
Spektroskopische Daten:
splash10-0gb9-9000000000-8be3bedc6ca04cf9c466
splash10-014i-9000000000-495741c6e5113617b1cb
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclohexen - C6H10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 86,79924 %
13C: 0,92993 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00123 %
3H: Spuren
1H: 12,26961 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 82,146 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,173 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.
Monoisotopische Masse: 82,078250322 Da - bezogen auf 12C61H10.
Synthese, Gewinnung
Cyclohexen wird durch die partielle Hydrierung von Benzol hergestellt - ein Verfahren, das von der Firma Asahi Chemical entwickelt wurde. Im Labor kann die Substanz durch Dehydratisierung von Cyclohexanol gewonnen werden.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H225Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheitshinweise (P-Sätze):
P210 P262 P273
Explosionsgrenzen in der Luft: 0,8 bis 5 %.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.462.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1054 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2256.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Cyclohexen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000013950911.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclohexen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Richard M. Ibberson, Mark T. F. Telling, Simon Parsons:
Crystal Structures and Glassy Phase Transition Behavior of Cyclohexene.
In: Crystal Growth and Design, (2008), DOI 10.1021/cg0705512.
Letzte Änderung am 13.07.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Cyclohexen.php
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