Decursinol

Decursinol ist eine organisch-chemische Verbindung, deren Molekül ein tricyclisches O-heterocyclisches Ringsystem aufweist. Als Naturstoff tritt Decursinol unter anderem im Roten Engelwurz (Angelica gigas; Dang Gui, Dong Quai) auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Decursinol

Formel
C₁₄H₁₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
246,262 (g/mol)

CAS-Nummer
23458-02-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
111-883-8

InChI Key
BGXFQDFSVDZUIW-LBPRGKRZSA-N

Systematischer Name
(3S)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Decursinol; Smyrinol; Smirinol

INCI-Bezeichnung
DECURSINOL

Englische Bezeichnung
Decursinol
(+)-Decursinol; (S)-(+)-Decursinol
(3S)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one

Handelsnamen; Präparate
Smirinol; Smyrinol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Decursinol:

C₁₄H₁₄O₄

M_r = 246,262 g/mol

(3S)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-on
SMILES: CC1([C@H](CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Decursinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
177,6 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 13,88

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BeyHxHs2rMv

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Decursinol - C₁₄H₁₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,55877 %
¹³C: 0,7238 %
¹⁴C: Spuren
68,2826 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,72991 %
5,7305 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00997 %
¹⁸O: 0,05327 %
¹⁶O: 25,92381 %
25,9870 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 246,262 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,061 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 246,0892089268 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₄¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DECURSINOL

In der EU ist Decursinol unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung als Inhaltsstoff für kosmetische Artikel in der Funktion als antioxidierender und als hautkonditionierender Zusatzstoff zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83889.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442127ChemSpider:ID 390649Kegg Datenbank:ID C09259ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier UBI4YB704BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70178008Andere CAS-Nummern:21705-59-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Decursinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.