Dihomo-gamma-linolensäure

Dihomo-gamma-linolensäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der dreifach ungesättigten Omega-6-Fettsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dihomo-gamma-linolensäure

Formel
C₂₀H₃₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
306,49 (g/mol)

CAS-Nummer
1783-84-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
217-233-0

InChI Key
HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N

Systematischer Name
(8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
gamma-Homolinolensäure; Dihomo-γ-linolensäure; (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Eicosatriensäure; all-cis-8,11,14-Eicosatriensäure; γ-Homolinolensäure; Bishomo-γ-linolensäure; (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Icosatriensäure; Eicosatriensäure

Abkürzung
DGLA

INCI-Bezeichnung
EICOSATRIENOIC ACID

Englische Bezeichnung
Dihomo-gamma-linolenic acid
gamma-Homolinolenic acid; Dihomo-γ-linolenic acid; (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Eicosatrienoic acid; all-cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid; γ-Homolinolenic acid
(8Z,11Z,14Z)-Icosa-8,11,14-trienoic acid

Handelsnamen; Präparate
Diroleuton

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dihomo-gamma-linolensäure:

C₂₀H₃₄O₂

M_r = 306,49 g/mol

(8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dihomo-gamma-linolensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dihomo-gamma-linolensäure liegt in reiner Form als farblose Flüssigkeit vor.

Siedepunkt
200 °C

Flammpunkt
62 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0adj-0920000000-14556c974d2f5a8357cd
splash10-059i-0791000000-db1fa7d2bf17ecf40820
splash10-059i-0791000000-40c6aeac22ab60b6e98c
splash10-05di-0920000000-0d3195c6e80fdce17ad4
splash10-00ou-9610000000-9d632f58d498343d0ab1

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
B4JPAWN1ik

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002925

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dihomo-gamma-linolensäure - C₂₀H₃₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,54696 %
¹³C: 0,8308 %
¹⁴C: Spuren
78,3778 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18098 %
11,1821 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,004 %
¹⁸O: 0,0214 %
¹⁶O: 10,41478 %
10,4401 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 306,49 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,263 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 306,2558803328 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₄¹⁶O₂.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: EICOSATRIENOIC ACID

Dihomo-gamma-linolensäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95977.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280581ChemSpider:ID 2904Kegg Datenbank:ID C03242ECHA Info Card:100.015.667UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier FC398RK06SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00912351NCI Thesaurus:C68343 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:135625-06-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dihomo-gamma-linolensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.