Dimethyldisulfid

Dimethyldisulfid (DMDS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Schwefel-Verbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dimethyldisulfid

Formel
C₂H₆S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
94,19 (g/mol)

CAS-Nummer
624-92-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
210-871-0

InChI Key
WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(Methyldisulfanyl)methan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methyldisulfid; Methyldithiomethan; 2,3-Dithiabutan

Abkürzung
DMDS

Englische Bezeichnung
Dimethyl Disulfide
Methyl disulfide; Methyldisulfide; Dimethyldisulfide; Methyldithiomethane; 2,3-Dithiabutane
(Methyldisulfanyl)methane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimethyldisulfid:

C₂H₆S₂

M_r = 94,19 g/mol

(Methyldisulfanyl)methan
SMILES: CSSC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimethyldisulfid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dimethyldisulfid ist in reinem Zustand eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Löslichkeit:
- Schwer löslich in Wasser (2,7 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,91 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-84,7 °C

Siedepunkt
109,05 °C

Flammpunkt
15 °C

Zündtemperatur
304 °C

Dichte
1,062 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
38,6 hPa bei 25 °C

Viskosität
0,594 mm²/s bei 20 °C

Oberflächenspannung
72,1 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5289 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-62,6 kJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0005-9000000000-41761824faab2335162b
splash10-0005-9000000000-61860690131d526ccbcd

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
LhSBYxzCPsF

NIST IR-Spektrum
Dimethyl Disulfide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005879

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimethyldisulfid - C₂H₆S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 25,23343 %
¹³C: 0,27034 %
¹⁴C: Spuren
25,5038 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,42042 %
6,4211 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 64,64009 %
³³S: 0,51941 %
³⁴S: 2,97148 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,01089 %
68,0752 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 94,19 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,617 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 93,9910925412 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₆³²S₂.

Vorkommen

Dimethyldisulfid ist ein in der Natur weit verbreiteter Geruchsstoff, wobei er in höherer Konzentration als unangenehm empfunden wird; so wird die Substanz beispielsweise von Stinkmorcheln emittiert. In geringerer Konzentration tritt DMDS als Bestandteil des Aromas bieler Lebensmittel aus, wie z. B. Kohl, Lauch, Wein, Käse und Bier. Ein Abbauprodukt ist das Methional, ebenfalls ein Aromastoff.

Duftstoff, Aromastoff

FEMA-Geschmacksprofil: Kohl, Knoblauch, Zwiebeln.

Dimethyldisulfid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5241 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.026

JECFA
564

FEMA
3536

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 190 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.009.883.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1586 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Dimethyldisulfid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010510.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2381.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12232ChemSpider:ID 11731Kegg Datenbank:ID C08371UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3P8D642K5EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4025117

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimethyldisulfid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.