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Dioscorin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Dioscorin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Tropan-Alkaloide.

Namensgeber der organischen Verbindung sind die Pflanzen aus der Gattung Yams (Dioscorea spp.; z. B. Dioscorea hirsute, synonym Dioscorea hirsuta), in denen die Substanz als sekundäres Stoffwechselprodukt auftritt. Dioscorin wurde in Afrika und in mehreren Teilen Asiens als Pfeilgift eingesetzt; das Neurotoxin wirkt durch Blockierung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dioscorin
Formel
C13H19NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
221,3 (g/mol)
CAS-Nummer
3329-91-7
InChI Key
YBQKKTNDAXVYGX-WZRBSPASSA-N

Systematischer Name
(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octan-5,2´-3H-pyran]-6´-on

Englische Bezeichnung
Dioscorin
Dioscorine
(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octane-5,2´-3H-pyran]-6´-one

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dioscorin:

 

Dioscorin

 

C13H19NO2

Mr = 221,3 g/mol

(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octan-5,2´-3H-pyran]-6´-on
SMILES: CC1=CC(=O)O[C@@]2(C1)C[C@H]3CC[C@@H]2CN3C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dioscorin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Aceton.
- Kaum löslich in Ether.
Schmelzpunkt
54 °C
Dichte
1,155 g cm-3 bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,555
Spezifische Drehung [α]
[α]D = 35 ° (3,4 % in Chloroform)

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
I8wVvoZuOlw

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dioscorin - C13H19NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
13 Ar = 12,011 u
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,80926 %
13C: 0,74791 %
14C: Spuren
70,5572 %H
Wasserstoff
19 Ar = 1,008 u
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00087 %
3H: Spuren
1H: 8,65345 %
8,6543 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 6,3054 %
15N: 0,02402 %
6,3294 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00555 %
18O: 0,02964 %
16O: 14,42397 %
14,4591 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 221,3 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,519 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 221,14157885405 Da - bezogen auf 12C131H1914N16O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442635ChemSpider:ID 10194088Kegg Datenbank:ID C10142ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q4HFK9JJ1MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00877299

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dioscorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Dioscorine.

[1] - D. E. Ayer, G. Büchi, P. Reynolds Warnhoff, Dwain M. White:
The Structure of Dioscorine.
In: Journal of the American Chemical Society, (1958), DOI 10.1021/ja01555a061.

[2] - J. L. Broadbent und H. Schnieden:
A comparison of some pharmacological properties of dioscorine and dioscine.
In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, (1958), DOI 10.1111/j.1476-5381.1958.tb00893.x.

[3] - E. Leete, A. R. Pinder:
Biosynthesis of dioscorine.
In: Phytochemistry, (1972), DOI 10.1016/S0031-9422(00)86377-3.

 


Letzte Änderung am 28.04.2024.


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